[(2S,5R)-5-[2,4-dioxo-5-[3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]prop-1-ynyl]pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate | 130532-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2S,5R)-5-[2,4-dioxo-5-[3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]prop-1-ynyl]pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 130532-28-4
• 化学式: C₂₂H₂₀F₃N₃O₆
• 分子量: 479.413
• InChiKey: GZRGQRJLYQBIHR-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  119.75
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,5R)-5-[2,4-dioxo-5-[3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]prop-1-ynyl]pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(3-Trifluoroacetamido-1-propynyl)-2',3'-dideoxy-uridine
  参考文献：
  名称：

  溶剂而不是钯的氧化态是决定末端炔与碘核苷成功偶联的主要决定因素

  摘要：

  碘代核苷与末端炔烃（例如3-（酰基氨基）丙炔）的偶联，其初始产物容易发生二级环化反应，可以通过（Ph 3 P）2 PdCl 2 / CuI / Et 3 N in二甲基甲酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97456-2
• 作为产物：
  描述：

  N-三氟乙酰基炔丙基胺 、 [(2S,5R)-5-(5-iodo-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到[(2S,5R)-5-[2,4-dioxo-5-[3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]prop-1-ynyl]pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  溶剂而不是钯的氧化态是决定末端炔与碘核苷成功偶联的主要决定因素

  摘要：

  碘代核苷与末端炔烃（例如3-（酰基氨基）丙炔）的偶联，其初始产物容易发生二级环化反应，可以通过（Ph 3 P）2 PdCl 2 / CuI / Et 3 N in二甲基甲酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97456-2