1-((9H-fluoren-9-yl)methyl) 2-(7-hydroxyheptyl) (S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 1263720-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-((9H-fluoren-9-yl)methyl) 2-(7-hydroxyheptyl) (S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1263720-06-4
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₅
• 分子量: 451.563
• InChiKey: VMXWQXDKLHTERA-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((9H-fluoren-9-yl)methyl) 2-(7-hydroxyheptyl) (S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-Apratoxin A及其类似物的固相全合成及其生物学评价

  摘要：

  完成了两种方法进行固相全合成pratoxin A及其衍生物。在合成途径A中，通过在三苯甲基氯合成酶灯笼素上依次偶联相应的氨基酸来制备肽。从聚合物载体上裂解后，大环内酰胺化10，然后形成噻唑啉，提供了ApratoxinA。然而，这种方法导致收率低，因为尽管获得了类似物33，但化学选择性不足以形成噻唑啉环。但是，在合成路线B中，通过固相肽合成，使用氨基酸13 – 15和18制备了环化前体。最后的内酰胺化在溶液​​中进行以提供高总收率的人毒素A。然后，该方法成功地用于合成阿普毒素类似物。然后评估合成衍生物的细胞毒性活性。差向异构体34与Apratoxin A一样有效，O-甲基酪氨酸可以被7-叠氮基庚基酪氨酸替代而不会失去活性。在铜催化剂存在下，进行38与苯乙炔的1,3-偶极环加成反应，而不会影响噻唑啉环。

  DOI：

  10.1002/asia.201000549
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以9.21 g的产率得到1-((9H-fluoren-9-yl)methyl) 2-(7-hydroxyheptyl) (S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Apratoxin A及其类似物的固相全合成及其生物学评价

  摘要：

  完成了两种方法进行固相全合成pratoxin A及其衍生物。在合成途径A中，通过在三苯甲基氯合成酶灯笼素上依次偶联相应的氨基酸来制备肽。从聚合物载体上裂解后，大环内酰胺化10，然后形成噻唑啉，提供了ApratoxinA。然而，这种方法导致收率低，因为尽管获得了类似物33，但化学选择性不足以形成噻唑啉环。但是，在合成路线B中，通过固相肽合成，使用氨基酸13 – 15和18制备了环化前体。最后的内酰胺化在溶液​​中进行以提供高总收率的人毒素A。然后，该方法成功地用于合成阿普毒素类似物。然后评估合成衍生物的细胞毒性活性。差向异构体34与Apratoxin A一样有效，O-甲基酪氨酸可以被7-叠氮基庚基酪氨酸替代而不会失去活性。在铜催化剂存在下，进行38与苯乙炔的1,3-偶极环加成反应，而不会影响噻唑啉环。

  DOI：

  10.1002/asia.201000549