(S)-6-((R)-2-hydroxy-2-phenylethyl)piperidin-2-one | 1421054-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-6-((R)-2-hydroxy-2-phenylethyl)piperidin-2-one
• CAS: 1421054-61-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: LSIWXHOIVBQXFT-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-((R)-2-hydroxy-2-phenylethyl)piperidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 norallosedamine
  参考文献：
  名称：

  Prins-Ritter反应立体选择性合成2-(2-羟基烷基)哌啶生物碱

  摘要：

  摘要 2-（2-羟烷基）哌啶生物碱的立体选择性全合成已通过 Prins-Ritter 酰胺化序列完成。该合成中涉及的其他步骤是 Jacobsen 的水解动力学拆分 (HRK) 和闭环复分解 (RCM)。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.869603
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,4R,6R)-4-acrylamido-6-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 咪唑 、 Grubbs catalyst first generation 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 (S)-6-((R)-2-hydroxy-2-phenylethyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Prins-Ritter反应立体选择性合成2-(2-羟基烷基)哌啶生物碱

  摘要：

  摘要 2-（2-羟烷基）哌啶生物碱的立体选择性全合成已通过 Prins-Ritter 酰胺化序列完成。该合成中涉及的其他步骤是 Jacobsen 的水解动力学拆分 (HRK) 和闭环复分解 (RCM)。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.869603