2,2'',7.7''-tetra-tert-butyldispiro[fluorene-9,6'-indeno[1,2-b]fluorene-12',9''-fluorene] | 912570-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,2'',7.7''-tetra-tert-butyldispiro[fluorene-9,6'-indeno[1,2-b]fluorene-12',9''-fluorene]
• 英文别名: 2,2'',7,7''-tetratert-butyldispiro[fluorene-9,6'-indeno[1,2-b]fluorene-12',9"-fluorene]
• CAS: 912570-03-7
• 化学式: C₆₀H₅₈
• 分子量: 779.121
• InChiKey: SXKLBKAFGBXLLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.5
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'',7.7''-tetra-tert-butyldispiro[fluorene-9,6'-indeno[1,2-b]fluorene-12',9''-fluorene] 在 溴 、 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到2',8'-dibromo-2,2'',7,7''-tetrakis(1,1-dimethylethyl)-dispiro-[9H-fluorene-9,6'(12'H)-indeno[1,2-b]fluorene-12',9''-[9H]fluorene]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of a Blue Bipolar Indenofluorene Emitter Based on a D-π-A Design

  摘要：

  Through a rational design, a novel Donor-Acceptor pi-conjugated (D-pi-A) blue fluorescent indenofluorene dye, DA-DSF-IF, has been synthesized for application In single-layer Small Molecule Organic Light Emitting Diodes (SMOLEDs). This new blue emitter possesses bipolar properties as well as good morphological and emission color stabilities and has been successfully used in a blue emitting single-layer SMOLED, with performances impressively magnified compared to a nonbipolar indenofluorene emitter.

  DOI：

  10.1021/ol201751p
• 作为产物：
  描述：

  9,9'-(1,1':4',1''-terphenyl-2,2''-diyl)bis(2,7-di-tert-butyl-9H-fluoren-9-ol) 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2'',7.7''-tetra-tert-butyldispiro[fluorene-9,6'-indeno[1,2-b]fluorene-12',9''-fluorene] 、 2,2'',7.7''-tetra-tert-butyldispiro[fluorene-9,11'-indeno[2,1-a]fluorene-12',9''-fluorene]
  参考文献：
  名称：

  三联苯-双芴醇的环化：区域选择性的机理研究

  摘要：

  一系列三联苯-双芴类化合物双环化为双螺[芴-9,6'-茚并[1,2 - b ]芴-12'，9''-芴]和双螺[芴-9,6]的双环反应机理报告了'-茚基[2,1 - a ]芴-12'，9''-芴]。通过组合的实验和理论研究，已经研究并提出了驱动该环化反应的区域选择性的不同参数。

  DOI：

  10.1002/chem.201901457

文献信息

• New Dispiro Compounds:  Synthesis and Properties
  作者：Cyril Poriel、Joëlle Rault-Berthelot、Frédéric Barrière、Alexandra M. Z. Slawin

  DOI：10.1021/ol7026202

  日期：2008.2.1

  These two positional isomers have been designed and synthesized through an efficient method. Because of the rigidity and orthogonality of the spiro bridge, both molecules exhibit a well-defined architecture which consists of two fluorene rings connecting to an indenofluorenyl unit via two sp3 carbon atoms. The structural, electrochemical, optical, and thermal properties of these dispiro isomers are discussed

  我们报告了两种双螺化合物的合成和结构表征。这两个位置异构体已经通过一种有效的方法进行了设计和合成。由于螺桥的刚性和正交性，两个分子均显示出明确定义的结构，该结构由两个芴环组成，该两个芴环通过两个sp3碳原子连接至茚并芴基单元。讨论了这些双螺异构体的结构，电化学，光学和热学性质。
• 10.1002/chem.2009006
  作者：Poriel, Cyril、Barriere, Frederic、Thirion, Damien、Rault-Berthelot, Joelle

  DOI：10.1002/chem.2009006

  日期：——
• Synthesis and Properties of a Blue Bipolar Indenofluorene Emitter Based on a D-π-A Design
  作者：Damien Thirion、Joëlle Rault-Berthelot、Laurence Vignau、Cyril Poriel

  DOI：10.1021/ol201751p

  日期：2011.8.19

  Through a rational design, a novel Donor-Acceptor pi-conjugated (D-pi-A) blue fluorescent indenofluorene dye, DA-DSF-IF, has been synthesized for application In single-layer Small Molecule Organic Light Emitting Diodes (SMOLEDs). This new blue emitter possesses bipolar properties as well as good morphological and emission color stabilities and has been successfully used in a blue emitting single-layer SMOLED, with performances impressively magnified compared to a nonbipolar indenofluorene emitter.
• Cyclization of Terphenyl‐Bisfluorenols: A Mechanistic Study of the Regioselectvity
  作者：Cyril Poriel、Frédéric Barrière、Joëlle Rault‐Berthelot、Damien Thirion

  DOI：10.1002/chem.201901457

  日期：2019.8.9

  The mechanism of the bicyclization reaction of a series of terphenyl‐bisfluorenols into dispiro[fluorene‐9,6′‐indeno[1,2‐b]fluorene‐12′,9′′‐fluorene] and dispiro[fluorene‐9,6′‐indeno[2,1‐a]fluorene‐12′,9′′‐fluorene] is reported. Through a combined experimental and theoretical study, the different parameters that drive the regioselectivity of this cyclization reaction have been studied and are presented

  一系列三联苯-双芴类化合物双环化为双螺[芴-9,6'-茚并[1,2 - b ]芴-12'，9''-芴]和双螺[芴-9,6]的双环反应机理报告了'-茚基[2,1 - a ]芴-12'，9''-芴]。通过组合的实验和理论研究，已经研究并提出了驱动该环化反应的区域选择性的不同参数。