p-chlorophenyldiazoacetic acid | 97607-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-chlorophenyldiazoacetic acid
• 英文别名: (2Z)-2-(4-chlorophenyl)-2-diazoacetic acid
• CAS: 97607-82-4
• 化学式: C₈H₅ClN₂O₂
• 分子量: 196.593
• InChiKey: XOROIXFKSYSGCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-chlorophenyldiazoacetic acid 在 dirhodium tetraacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-Chloro-benzoic acid (1R,5S,6S)-6-(4-chloro-phenyl)-7-oxo-bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  由不稳定的1,3-二氧杂环丁鎓-4-油酸酯不稳定的酰氧基乙烯酮的生成及其与酮体亲和剂的反应，从而产生[2 + 2] Cycloadducts

  摘要：

  Rh 2（OAc）4生成的中离子1,3-二氧杂-4-醇盐的快速开环苯重氮基乙酸酐衍生物催化氧化分解为酰氧基苯基酮烯的方法是，用几种酮体亲和剂捕获烯酮，从而证明了这一点。进行了苯基重氮乙酸酐衍生物与几种亲酮体的反应，例如二氢呋喃，碳二亚胺和亚胺。没有观察到后者与1，3-二氧杂-4-醇盐的1，3-偶极环加合物。取而代之的是，仅分离它们的[2 + 2]-环加成物与通过最初形成的1，3-二氧杂-4-醇盐的开环而生成的酰氧基乙烯酮。在与环戊二烯的反应中，与[2 + 2]-乙烯酮加合物一起形成了1，3-偶极环加合物与1，3-二氧杂-4-醇酸酯的主要产物。PM3计算2，5-二苯基-1的形成热 3-二氧戊环-4-油酸酯和相应的苯甲酰氧基苯基乙烯酮表明，开环的酰氧基乙烯酮为约。9 kcal / mol比相应的1,3-二氧杂-4-醇盐更稳定。

  DOI：

  10.1021/jo060074e
• 作为产物：
  描述：

  2-methylthioethyl p-chlorophenyldiazoacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 p-chlorophenyldiazoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  由不稳定的1,3-二氧杂环丁鎓-4-油酸酯不稳定的酰氧基乙烯酮的生成及其与酮体亲和剂的反应，从而产生[2 + 2] Cycloadducts

  摘要：

  Rh 2（OAc）4生成的中离子1,3-二氧杂-4-醇盐的快速开环苯重氮基乙酸酐衍生物催化氧化分解为酰氧基苯基酮烯的方法是，用几种酮体亲和剂捕获烯酮，从而证明了这一点。进行了苯基重氮乙酸酐衍生物与几种亲酮体的反应，例如二氢呋喃，碳二亚胺和亚胺。没有观察到后者与1，3-二氧杂-4-醇盐的1，3-偶极环加合物。取而代之的是，仅分离它们的[2 + 2]-环加成物与通过最初形成的1，3-二氧杂-4-醇盐的开环而生成的酰氧基乙烯酮。在与环戊二烯的反应中，与[2 + 2]-乙烯酮加合物一起形成了1，3-偶极环加合物与1，3-二氧杂-4-醇酸酯的主要产物。PM3计算2，5-二苯基-1的形成热 3-二氧戊环-4-油酸酯和相应的苯甲酰氧基苯基乙烯酮表明，开环的酰氧基乙烯酮为约。9 kcal / mol比相应的1,3-二氧杂-4-醇盐更稳定。

  DOI：

  10.1021/jo060074e

文献信息

• Formation and reactions of mesoionic anhydro-4-hydroxy-1,3-dioxolium hydroxides
  作者：Masashi Hamaguchi、Toshikazu Nagai

  DOI：10.1039/c39850000190

  日期：——

  A novel mesoionic system, anhydro-4-hydroxy-1,3-dioxolium hydroxide, was formed by intramolecular carbene-carbonyl reaction on catalytic decomposition of α-diazoacetic benzoic anhydrides and trapped with acetylenic compounds to give furan derivatives as final products.

  通过分子内卡宾-羰基反应在α-重氮乙氧基苯甲酸酐的催化分解反应中形成新的中离子体系，即脱水-4-羟基-1,3-二氧戊鎓氢氧化物，并捕集乙炔化合物，得到呋喃衍生物作为最终产物。
• Metal catalysts and methods for making and using same
  申请人：——

  公开号：US20020183535A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  Compounds having the formula: 1 are disclosed. M 1 and M 2 are the same or different and are transition metal atoms or ions; Z 2 and Z 3 , independently, are the atoms necessary to complete a 3-12 membered heterocyclic ring; Z 1 is an alkylene or arylene group; Ql and Q 2 are the same or different and are electron withdrawing groups; L 1 and L 3 , taken together, represent —O—CR 13 —O—; L 2 and L 4 , taken together, represent —O—CR 14− —O—; and R 13 and R 14 are the same or different and are selected from the group consisting of alkyl groups and aryl groups or R 13 and R14 represent alkylene or arylene groups that are directly or indirectly bonded to one another. Methods for making such compounds are also disclosed, as are intermediates which can be used in their preparation. Also disclosed are methods for carrying out C—H insertion reactions using bis-transition metal catalysts, such as the above compounds. Procedures for preparing d-threo methylphenidate, tolterodine, CDP-840, nominfensine, and sertraline, are described.

  本文披露了具有1式的化合物。其中，M1和M2相同或不同，是过渡金属原子或离子；Z2和Z3独立地是必要的原子，以完成一个3-12成员的杂环环；Z1是烷基或芳基基团；Q1和Q2相同或不同，是电子提取基团；L1和L3一起表示-O-CR13-O-；L2和L4一起表示-O-CR14-O-；R13和R14相同或不同，选自由烷基和芳基组或R13和R14表示直接或间接相互连接的烷基或芳基基团。本文还披露了制备这种化合物的方法，以及可用于其制备的中间体。还披露了使用双过渡金属催化剂（例如上述化合物）进行C-H插入反应的方法。描述了制备d-threo甲基苯乙胺、托吡酯、CDP-840、诺米芬辛和舍曲林的程序。
• METAL CATALYSTS AND METHODS FOR MAKING AND USING SAME
  申请人：THE RESEARCH FOUNDATION OF STATE UNIVERSITY OF NEW YORK

  公开号：EP1173278B1

  公开（公告）日：2004-06-30
• US6410746B1
  申请人：——

  公开号：US6410746B1

  公开（公告）日：2002-06-25
• US6762304B2
  申请人：——

  公开号：US6762304B2

  公开（公告）日：2004-07-13