2β-chloro-3β-hydroxy-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetylneuraminic acid methyl ester | 109681-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2β-chloro-3β-hydroxy-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetylneuraminic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-chloro-3-hydroxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 109681-21-2
• 化学式: C₂₀H₂₈ClNO₁₃
• 分子量: 525.894
• InChiKey: MYKQSJYYUCMBSS-LWVBTJSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.28
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  190.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2β-chloro-3β-hydroxy-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetylneuraminic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (2R,3R,4S)-3-acetamido-2-[(1S,2R)-2-[(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-methoxycarbonyl-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxan-2-yl]oxy-1-hydroxy-3-phenylmethoxypropyl]-4-acetyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  8-O-Sialylation of neuraminic acid acceptor reactivity and anomeric stereocontrol

  摘要：

  2-O-Unprotected and 2-deoxy-2,3-dehydro-neuraminic acid derivatives 2, 4, and 10 exhibit enhanced acceptor properties at their 8-hydroxy group in sialylation reactions with phosphite 5 as donor; yet, mainly (10) or exclusively (2, 4) beta-glycoside bond formation was observed. The 3-phenylthionocarbonate group as stereodirecting auxiliary group in the sialyl donor 11 led with 10 as acceptor to exclusive formation of alpha(2-8)-linked disaccharide. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01620-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2,3-didehydro-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetylneuraminate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氯化钛 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 2β-chloro-3β-hydroxy-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetylneuraminic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of 2-Deoxy-2,3-dehydro-N-acetylneuraminic Acid Methyl Ester

  摘要：

  乙酰基保护的2-脱氧-2,3-脱氢神经氨酸甲酯通过修饰其2,3-双键进行功能化，将其转化为新的糖基供体，例如2,3-二溴-、2,3-环氧-和2-卤代-3-羟基神经氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.631

文献信息

• Glycosylation of 4,7,8,9-Tetra-<i>O</i>-acetyl-2-deoxy-2β,3β-epoxy-<i>N</i>-acetylneuraminic Acid Methyl Ester
  作者：Kaoru Okamoto、Tadao Kondo、Toshio Goto

  DOI：10.1246/bcsj.60.637

  日期：1987.2

  Reaction of the 2β,3β-epoxyneuraminic acid derivative prepared from 2,3-dehydroneuraminic acid derivative with primary or secondary alcohol gave the corresponding glycoside(s) or ortho ester.

  由 2,3-脱氢酮乌拉敏酸衍生物制备的 2β,3β-环氧新乌拉敏酸衍生物与伯醇或仲醇反应，可得到相应的苷或原酯。
• An effective synthesis of α-glycosides of N-acetylneuraminic acid derivatives by use of 2-deoxy-2β-halo-3β-hydroxy-4,7,8,9-tetra-O-acetyl- N-acetylneuraminic acid methyl ester
  作者：Kaoru Okamoto、Tadao Kondo、Toshio Goto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87797-8

  日期：——
• An effective synthesis of α-glycosides of -acetylneuraminic acid by use of 2β-halo-3β-hydroxy-4,7,8,9-tetra--acetyl--acetylneuraminic acid methyl ester
  作者：Kaoru Okamoto、Tadao Kondo、Toshio Goto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85177-1

  日期：1986.1
• OKAMOTO, KAORU;KONDO, TADAO;GOTO, TOSHIO, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 24, 5919-5928
  作者：OKAMOTO, KAORU、KONDO, TADAO、GOTO, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——