benzyl N-[(2S,3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxobutan-2-yl]carbamate | 85308-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2S,3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 85308-84-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: KZUYQESIQNHEAC-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(2S,3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxobutan-2-yl]carbamate 在 palladium carbon (20 wt%) 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过蛋白原性侧链有效获得对映体纯的γ4-氨基酸，并研究混合肽螺旋中γ4-Asn和γ4-Ser的结构

  摘要：

  由α-和β-氨基酸组成的杂合肽最近已成为一类新型的肽折叠剂。相比较而言，γ的组成γ-和混合γ-肽4 -氨基酸比其β-对应物少的研究。然而，最近的研究表明，γ 4 -氨基酸有较高的倾向折叠成有序的螺旋结构。作为氨基酸侧链的官能团起到生物上下文中的关键作用，本研究的目的是调查γ的有效合成4 -残基与官能蛋白原侧链和在混合的肽序列的结构分析。在这里，各种N-末端和C-末端游离-γ的有效和对映体纯合成4-残基，从苄基酯（COOBzl）起始Ñ -Cbz保护的（ë）- α，报道β不饱和γ氨基通过在单锅催化氢化多个氢解和双键还原酸。8未受保护的γ的结晶构象，4 -氨基酸（γ 4 -Val，γ 4 -Leu，γ 4 -Ile，γ 4 -Thr（O吨丁基），γ 4 -Tyr，γ 4 -Asp（O吨卜），γ 4 -Glu（O吨丁基），和γ-AIB）显示，这些氨基酸通过一个螺旋利于笨拙沿着中心Ç构象γ  Ç β键。来研究γ行为4

  DOI：

  10.1002/chem.201302732
• 作为产物：
  描述：

  benzyl ((2R,3R)-3-(tert-butoxy)-1-hydroxybutan-2-yl)carbamate 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以100%的产率得到benzyl N-[(2S,3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxobutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过蛋白原性侧链有效获得对映体纯的γ4-氨基酸，并研究混合肽螺旋中γ4-Asn和γ4-Ser的结构

  摘要：

  由α-和β-氨基酸组成的杂合肽最近已成为一类新型的肽折叠剂。相比较而言，γ的组成γ-和混合γ-肽4 -氨基酸比其β-对应物少的研究。然而，最近的研究表明，γ 4 -氨基酸有较高的倾向折叠成有序的螺旋结构。作为氨基酸侧链的官能团起到生物上下文中的关键作用，本研究的目的是调查γ的有效合成4 -残基与官能蛋白原侧链和在混合的肽序列的结构分析。在这里，各种N-末端和C-末端游离-γ的有效和对映体纯合成4-残基，从苄基酯（COOBzl）起始Ñ -Cbz保护的（ë）- α，报道β不饱和γ氨基通过在单锅催化氢化多个氢解和双键还原酸。8未受保护的γ的结晶构象，4 -氨基酸（γ 4 -Val，γ 4 -Leu，γ 4 -Ile，γ 4 -Thr（O吨丁基），γ 4 -Tyr，γ 4 -Asp（O吨卜），γ 4 -Glu（O吨丁基），和γ-AIB）显示，这些氨基酸通过一个螺旋利于笨拙沿着中心Ç构象γ  Ç β键。来研究γ行为4

  DOI：

  10.1002/chem.201302732

文献信息

• A new method to synthesize .ALPHA.-aminoaldehydes.
  作者：AKIRA ITO、RIEKO TAKAHASHI、YOSHIHIKO BABA

  DOI：10.1248/cpb.23.3081

  日期：——

  Benzyloxycarbonyl (Cbz)-amino acid esters were reduced to the corresponding α-aminoaldehydes with diisobutylaluminum hydride. Comparison of specific rotation of the Cbz-aminoalcohols, which were derived from the aldehydes by sodium borohydride reduction, with that of the optically pure material showed that chromatography on a silica gel caused marked racemization in the Cbz-α-aminoaldehyde through keto-enol tautomerism. Cbz-S-Bzl-cysteinal was liable to racemize to a great extent. On the other hand, little racemization occurred in Cbz-NG-nitroargininal. This fact might be accounted for the characteristic cyclic carbinolamine structure of the argininal derivative. The semicarbazones prepared from the crude Cbz-α-aminoaldehydes could be reproduced to the initial aldehydes without racemization. These semicarbazones might be used as good starting materials in peptide aldehyde synthesis.

  苄氧羰基（Cbz）氨基酸酯通过二异丁基铝氢化物还原为相应的α-氨基醛。通过钠硼氢化物还原得到的Cbz-氨基醇的特定旋转与光学纯材料的比较表明，在硅胶上进行色谱分离会显著导致Cbz-α-氨基醛的变旋现象，这是通过酮-烯醇的互变异构造成的。Cbz-S-Bzl-半胱氨酸易于显著变旋。另一方面，Cbz-NG-硝基精氨酸醛的变旋现象很少。这一事实可能与精氨酸衍生物特有的环状卡宾醇胺结构有关。由粗制Cbz-α-氨基醛制备的半卡宾酮可以不发生变旋地再生成为初始的醛。这些半卡宾酮可能作为肽醛合成的良好起始材料。