(((9H-fluoren-9-yl)methyl)sulfonyl)-L-proline | 1323300-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (((9H-fluoren-9-yl)methyl)sulfonyl)-L-proline
• CAS: 1323300-99-7
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄S
• 分子量: 357.43
• InChiKey: NIUZYSHUBDDITK-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  74.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘氨酸叔丁酯 、 (((9H-fluoren-9-yl)methyl)sulfonyl)-L-proline 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl 2-[[(2S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethylsulfonyl)pyrrolidine-2-carbonyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  (9H-Fluoren-9-yl)methanesulfonyl (Fms)：与 Fmoc 互补的氨基保护基团

  摘要：

  开发了基于磺酰胺的保护基团 (PG)，(9H-芴-9-基) 甲磺酰基 (Fms)，其使用方式与成熟的 Fmoc PG 类似。这种新型 PG 的优势在 N-Fms 保护的 α-膦酰基丙氨酸单酯和仲烷基胺（包括 (R)-2-苯乙胺、(S)-苯丙氨酸叔丁酯 (H) -Phe-OtBu)、H-Pro-Gly-OtBu 和 H-Phe-Phe-OtBu，不会形成氧氮杂膦，这是与 Fmoc PG 相关的严重问题。这一成功应该为在基本上任意位置用 α-氨基膦酸 (AP) 取代的非天然肽的固相合成铺平道路，而无需对自 Carpino 在 1970 年的报告以来积累的基于 Fmoc 的化学进行重大修改。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000682