sodium 3-aminopyridinothiolate | 1374692-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: sodium 3-aminopyridinothiolate
• 英文别名: Sodium 3-amino-4-pyridinethiolate；sodium;3-aminopyridine-4-thiolate
• CAS: 1374692-15-5
• 化学式: C₅H₅N₂S*Na
• 分子量: 148.164
• InChiKey: SQJMTEJTEMSGTP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.43
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-硝基吡啶 、 sodium 3-aminopyridinothiolate 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到3'-amino-3-nitro-2,4'-dipyridyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  10-(3'-Nitro-4'-pyridyl)-1,8-diazaphenothiazine 作为双 Smiles 重排产物

  摘要：

  摘要 苯环被吡啶环取代对吩噻嗪结构的修饰可以通过Ullmann环化或适当硫化物的Smiles重排然后环化进行。二吡啶基硫醚 (4) 与 4-氯-3-硝基吡啶 (5) 在 DMF 中的反应可产生异构硝基吡啶基二氮杂吩噻嗪 (7、9 或 10) 之一。二维 1H NMR 实验（COSY 和 ROESY）和单晶 X 射线衍射研究用于揭示正确的产物结构 10，这是涉及 S-N 型双微笑重排的罕见反应机制的结果。三环二氮杂吩噻嗪系统不是平面的，沿 S-N 轴折叠，两个吡啶环之间的蝶形角为 149.38(7)°。中心噻嗪环呈船形构象，硝基吡啶取代基位于赤道位置，S5⋯N10–C11 角为162.3(2)°。吡啶基取代平面平分三环系统，显示该平面与 C4a/C5a/C9a/C10a 平面之间的二面角为 70.7(7)°。硝基位于双吡啶并噻嗪系统内，与吡啶环倾斜 30.4(2)°。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2012.02.022