3'-fluoro-3'-deoxythymidine-5'-O-phosphoramidate | 1151509-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-fluoro-3'-deoxythymidine-5'-O-phosphoramidate
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-fluoro-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxyphosphonamidic acid
• CAS: 1151509-34-0
• 化学式: C₁₀H₁₅FN₃O₆P
• 分子量: 323.218
• InChiKey: QRSXGIRGRZGHDD-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氨 、 水 、 Rexyn 101 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以91 mg的产率得到3'-fluoro-3'-deoxythymidine-5'-O-phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  从固相环水杨基磷酸化试剂合成核苷单、二和三磷酰胺

  摘要：

  在碳酸钾的存在下，氯甲基聚苯乙烯树脂与 5-羟基水杨醛反应，得到聚合物结合的 2-羟基苯甲醛。随后用硼烷溶液还原产生聚合物结合的 2-羟基苯甲醇。固定化的 2-羟基苯甲醇与适当的亚磷酸酯化试剂反应生成固相环水杨基单-、二-和三亚磷酸酯化试剂，其与未保护的核苷反应，随后碘氧化、氰乙氧基脱保护和碱性裂解，分别以52-73% 的总产率提供 5'- O-核苷单-、二-和三氨基磷酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol900320r