9-methoxy-5H-pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4-one | 1616253-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 9-methoxy-5H-pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4-one
• 英文别名: 9-methoxypyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4(5H)-one
• CAS: 1616253-01-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: USSRSJOWELOHBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260 °C
• 沸点：
  299.2±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methoxy-5H-pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 9-methoxy-4-[(1E,3E)-octa-1,3-dienyl]pyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  新型4-碱基聚吡咯并[1,2- a ]喹喔啉类药物的设计，合成及生物学评价-第三部分

  摘要：

  使用有效的钯-化合物以高收率合成了一系列新的4-碱基聚吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物，生物碱chimanine B的原始和结构类似物以及先前描述的4-烯基吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。催化了铃木-宫浦的交叉偶联反应。测试了这些新化合物对三种利什曼原虫属物种的体外抗寄生虫活性。株。生物学结果表明，它对大麦草，墨西哥麦草和多诺氏乳杆菌的前鞭毛体形式具有活性，IC 50范围为1.2至14.7μM。在尝试调查我们的吡咯并[1,2- a]喹喔啉衍生物是一种广谱抗原生动物化合物，对一种布鲁氏锥虫菌株具有活性，还研究了W2和3D7恶性疟原虫菌株。同时，在鼠J774和人HepG2细胞系上评估了这些分子的体外细胞毒性。这些新型合成化合物的结构-活性关系在此进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.037
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methoxy-6-nitrophenyl)-1H-pyrrole 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 9-methoxy-5H-pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型双{N-[（吡咯并[1,2-a]喹喔啉-4-基）苄基] -3-氨基丙基}胺衍生物的设计，合成和抗疟活性。

  摘要：

  合成了新型的双-和三-吡咯并[1,2-a]喹喔啉衍生物1，并测试了W2和3D7恶性疟原虫菌株在红细胞生成阶段的体外活性。生物学结果显示良好的抗疟活性，IC50在μM范围内。为了研究这些新衍生物的广谱抗原生动物活性，还研究了它们对利什曼原虫的特性，并揭示了它们的选择性抗疟原虫特性。同时，在人HepG2细胞系上评估了这些分子的体外细胞毒性。这些新的合成化合物的构效关系在这里讨论。双吡咯并[1,2-a]喹喔啉1n和1p被确定为最有效的抗疟候选物，对W2菌株的选择性指数（SI）为40.6，为39。25对3D7株。由于寄生虫的端粒可能构成诱人的靶标，因此我们研究了通过新化合物通过FRET熔解法稳定疟原虫端粒G-四链体来靶向疟原虫端粒的可能性。

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1268608

文献信息

• Metal-Free C–H [5 + 1] Carbonylation of 2-Alkenyl/Pyrrolylanilines Using Dioxazolones as Carbonylating Reagents
  作者：Jiang Nan、Pu Chen、Xue Gong、Yan Hu、Qiong Ma、Bo Wang、Yangmin Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01147

  日期：2021.5.7