(R)-5-tert-butyldimethylsilyloxyhex-2-enyl(tributyl)stannane | 151947-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (R)-5-tert-butyldimethylsilyloxyhex-2-enyl(tributyl)stannane
• CAS: 151947-84-1
• 化学式: C₂₄H₅₂OSiSn
• 分子量: 503.472
• InChiKey: CQVASHRMPFZUNG-LOSFGHDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.19
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-tert-butyldimethylsilyloxyhex-2-enyl(tributyl)stannane 在 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 溴化锡 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (1S,6R,3Z)-6-methoxy-1-phenylhept-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,6-asymmetric induction in Lewis acid promoted reactions of ε-methoxy- and ε-hydroxy-allylstannanes and aldehydes

  摘要：

  Allylstannanes with an epsilon-methoxy or epsilon-hydroxy substituent undergo reactions with aldehydes promoted by tin(IV)bromide to give syn-1,6-diol derivatives with useful regio- and stereo-selectivity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79268-9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-2-enoate 在 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 作用下， 生成 (R)-5-tert-butyldimethylsilyloxyhex-2-enyl(tributyl)stannane
  参考文献：
  名称：

  1,6-asymmetric induction in Lewis acid promoted reactions of ε-methoxy- and ε-hydroxy-allylstannanes and aldehydes

  摘要：

  Allylstannanes with an epsilon-methoxy or epsilon-hydroxy substituent undergo reactions with aldehydes promoted by tin(IV)bromide to give syn-1,6-diol derivatives with useful regio- and stereo-selectivity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79268-9

文献信息

• Effective 1,5-, 1,6- and 1,7-remote stereocontrol in reactions of alkoxy- and hydroxy-substituted allylstannanes with aldehydes
  作者：John S. Carey、Somhairle MacCormick、Steven J. Stanway、Aphiwat Teerawutgulrag、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c0ob01084g

  日期：——

  Alk-2-enylstannanes with 4-, 5- and 6-alkoxy- or -hydroxy-substituents are transmetallated stereoselectively with tin(IV) halides to generate allyltin trihalides which react with aldehydes to give (Z)-alk-3-enols with useful levels of 1,5-, 1,6- and 1,7-stereocontrol. Alk-2-enylstannanes with a stereogenic centre bearing a hydroxy or alkoxy group at the 4-, 5- or 6-position, react with overall (Z)-1,5-, 1,6- and 1,7-syn-stereoselectivity with respect to the hydroxy and alkoxy substituents. The analogous reactions of alkoxy- and -hydroxyalk-2-enylstannanes with a methyl bearing stereogenic centre at the 4- or 5-position react with overall (Z)-1,5- and 1,6-anti-stereoselectivity with respect to the hydroxy and methyl substituents.

  带有4、5和6-氧烷基或羟基取代基的烯基锡烷通过选择性转金属化与四氯化锡反应生成烯丙锡三卤化物，这些烯丙锡三卤化物与醛反应生成具有良好水平的1,5、1,6和1,7立体控制的(Z)-烯-3-醇。带有氢氧基或氧烷基取代基的烯-2-烯基锡烷在4、5或6位的立体中心与氢氧基和氧烷基取代基相对于整体以(Z)-1,5、1,6和1,7-顺式立体选择性反应。带有在4或5位置有立体中心的氧烷基和羟基烯-2-烯基锡烷的类似反应相对于羟基和甲基取代基以整体(Z)-1,5和1,6-反式立体选择性反应。
• Effective 1,7-asymmetric induction in reactions between 6-hydroxyallylstannanes and aldehydes promoted by tin(IV) bromide
  作者：John S. Carey、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c39940000283

  日期：——

  Transmetallation of tributyl[(6R)-6-hydroxyhept-2-enyl]stannane 7 by tin(IV) bromide generates an allyltin tribromide which reacts with aldehydes to give 1-substituted 1,7-dihydroxyoct-3-enes with effective 1,7-asymmetric induction.

  溴化锡（IV）对三丁基[(6R)-6-羟基庚-2-烯基]锡烷 7 的反金属化作用生成了三溴化烯丙基锡，该锡与醛反应生成了 1 取代的 1,7-二羟基辛-3-烯，并具有有效的 1,7 不对称诱导作用。