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tert-butyl-[(1R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2R,5S)-5-[(2R)-oxiran-2-yl]oxolan-2-yl]-4-[(2S,5R)-5-[(2S)-oxiran-2-yl]oxolan-2-yl]butoxy]-dimethylsilane | 1142929-05-2

中文名称
——
中文别名
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英文名称
tert-butyl-[(1R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2R,5S)-5-[(2R)-oxiran-2-yl]oxolan-2-yl]-4-[(2S,5R)-5-[(2S)-oxiran-2-yl]oxolan-2-yl]butoxy]-dimethylsilane
英文别名
——
tert-butyl-[(1R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2R,5S)-5-[(2R)-oxiran-2-yl]oxolan-2-yl]-4-[(2S,5R)-5-[(2S)-oxiran-2-yl]oxolan-2-yl]butoxy]-dimethylsilane化学式
CAS
1142929-05-2
化学式
C28H54O6Si2
mdl
——
分子量
542.904
InChiKey
LJRHKLICWPQEGX-BZSGROKUSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    6.44
  • 重原子数:
    36
  • 可旋转键数:
    13
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    1.0
  • 拓扑面积:
    62
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    6

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯2,6-二甲基吡啶 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 以29%的产率得到tert-butyl-[(1S,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,4-bis[(2S,5R)-5-[(2S)-oxiran-2-yl]oxolan-2-yl]butoxy]-dimethylsilane
    参考文献:
    名称:
    使用双氧化环化法 合成顺式喜树碱的不相邻双THF核芯†
    摘要:
    的非相邻双THF芯的短合成番荔枝荔枝内酯顺-sylvaticin(1)进行说明。C 2分别由六个步骤和三个步骤合成对称的(Z,E,E,Z)-和(E,E,E,E)-四烯5和6(1 E,5 E,9 E)-环十二烷基-1,5,9-三烯。随后的高锰酸盐促进四烯的非对称双向氧化环化5被用来创建的非相邻双THF芯1,安装九个立体中心的7存在于天然产物在一个单一的步骤。通过单甲苯磺酸化对氧化环化产物进行不对称化处理,可以得到顺式-喜树碱的C11-C32片段。
    DOI:
    10.1039/b813201a
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