N-(1-(4-fluorophenyl)ethyl)-N-methylaniline | 1392194-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(1-(4-fluorophenyl)ethyl)-N-methylaniline
• CAS: 1392194-32-9
• 化学式: C₁₅H₁₆FN
• 分子量: 229.297
• InChiKey: WWCRLLMLDGBUCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 、 N-甲基苯胺 在 四甲基乙二胺 、 三氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 以86%的产率得到N-(1-(4-fluorophenyl)ethyl)-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  一种用于形成受阻叔胺的简便的一锅法。

  摘要：

  以三氯硅烷为还原剂，四甲基乙二胺（TMEDA）为有机路易斯碱活化剂，开发了一种简单方便的方法，通过酮与仲芳胺直接还原胺化制备受阻叔胺。范围广泛的酮与 N-甲基苯胺反应以高产率提供相应的叔胺产物。为还原步骤提出了开放式过渡模型。

  DOI：

  10.3390/molecules17055151

文献信息

• Tin-Catalyzed Selective Reductive Hydroamination of Alkynes for the Synthesis of Tertiary Amines
  作者：Onkar S. Nayal、Maheshwar S. Thakur、Manoranjan Kumar、Sushila Sharma、Neeraj Kumar

  DOI：10.1002/adsc.201501088

  日期：2016.3.31

  tin(II) for aniline activation is disclosed. In the present work tin(II) triflate‐catalyzed highly selective Markovnikov reductive hydroamination of internal as well as terminal alkynes is reported. The mechanistic study revealed the involvement of two steps in one pot wherein alkyne reduces to corresponding alkene in presence of PMHS as reducing agent followed by hydroamination of alkene. A broad range

  公开了锡（II）对苯胺活化的独特偏好。在目前的工作中，据报道，三氟甲磺酸锡（II）催化了内部炔烃和末端炔烃的高选择性马尔可夫尼科夫还原加氢胺化反应。机理研究表明，在一个罐中分两步进行，其中在PMHS作为还原剂存在下，炔烃还原为相应的烯烃，然后进行烯烃的加氢胺化。各种各样的炔烃以良好或优异的收率转化成叔胺。该方法同样适用于仲胺的合成。
• Ruthenium-Catalyzed Reductive Methylation of Imines Using Carbon Dioxide and Molecular Hydrogen
  作者：Kassem Beydoun、Ghazi Ghattas、Katharina Thenert、Jürgen Klankermayer、Walter Leitner

  DOI：10.1002/anie.201403711

  日期：2014.10.6

  The use of the well‐defined [Ru(triphos)(tmm)] catalyst, CO2 as C1 source, and H2 as reducing agent enabled the reductive methylation of isolated imines, as well as the direct coupling of amines with aldehydes and the subsequent reductive methylation of the in situ formed imines. The method, which afforded the corresponding N‐methyl amines in very good to excellent yields, was also used for the preparation

  使用定义明确的[Ru（triphos）（tmm）]催化剂，CO 2作为C 1源和H 2作为还原剂可实现分离的亚胺的还原甲基化，以及胺与醛和氯胺的直接偶联。随后在原位形成亚胺的还原性甲基化。该方法以非常好的至极好的收率提供了相应的N-甲基胺，该方法还用于一步制备没有明显浪费的抗真菌剂butenafine，从而提高了合成的原子效率。