5-p-Tolyl-furan-2-carboxylic acid hydrazide | 60336-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5-p-Tolyl-furan-2-carboxylic acid hydrazide
• 英文别名: 5-(4-methylphenyl)furan-2-carbohydrazide
• CAS: 60336-11-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: KNKSOVQOTTXGFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  68.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-p-Tolyl-furan-2-carboxylic acid hydrazide 、 2-氯苯甲酰异氰酸酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以79.5%的产率得到4-(2-chlorobenzoyl)-1-[5-(4-methylphenyl)-2-furoyl]semicarbazide
  参考文献：
  名称：

  N-苯甲酰基-N'-[5-(2'-取代苯基)-2-呋喃酰基]氨基脲衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  为了寻找具有良好活性的新型几丁质合成抑制剂（CSIs），选择典型的CSIs类苯甲酰苯脲作为先导化合物，通过将苯甲酰苯脲的脲键转化为氨基脲基团并改变其结构，设计了15种含有呋喃部分的新型衍生物。苯胺部分变成糠酰基。标题化合物由取代苯甲酰异氰酸酯与5-(取代苯基)-2-呋喃酰肼反应合成，结构经IR、1H-NMR、元素分析和单晶X射线衍射分析(化合物E2 ）。生物测定结果表明，标题化合物表现出良好的杀虫活性，尤其是对小菜蛾（Plutella xylostella L.），但杀真菌活性较低。令人鼓舞的是，标题化合物对人早幼粒细胞白血病细胞系（HL-60）具有明显的抗癌活性，部分标题化合物对人肝癌细胞系（Bel-7402）、人胃癌细胞系（BGC-823）也有活性, 和人鼻咽癌细胞系 (KB)。结果表明，先导化合物中的连接对生物活性和光谱很重要。尿素键的修饰是发现新农药和候选药物的有效策略。结果表明，

  DOI：

  10.3390/molecules15064267
• 作为产物：
  描述：

  5-p-tolyl-furan-2-carbonyl chloride 在 一水合肼 作用下， 生成 5-p-Tolyl-furan-2-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  N-苯甲酰基-N'-[5-(2'-取代苯基)-2-呋喃酰基]氨基脲衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  为了寻找具有良好活性的新型几丁质合成抑制剂（CSIs），选择典型的CSIs类苯甲酰苯脲作为先导化合物，通过将苯甲酰苯脲的脲键转化为氨基脲基团并改变其结构，设计了15种含有呋喃部分的新型衍生物。苯胺部分变成糠酰基。标题化合物由取代苯甲酰异氰酸酯与5-(取代苯基)-2-呋喃酰肼反应合成，结构经IR、1H-NMR、元素分析和单晶X射线衍射分析(化合物E2 ）。生物测定结果表明，标题化合物表现出良好的杀虫活性，尤其是对小菜蛾（Plutella xylostella L.），但杀真菌活性较低。令人鼓舞的是，标题化合物对人早幼粒细胞白血病细胞系（HL-60）具有明显的抗癌活性，部分标题化合物对人肝癌细胞系（Bel-7402）、人胃癌细胞系（BGC-823）也有活性, 和人鼻咽癌细胞系 (KB)。结果表明，先导化合物中的连接对生物活性和光谱很重要。尿素键的修饰是发现新农药和候选药物的有效策略。结果表明，

  DOI：

  10.3390/molecules15064267

文献信息

• OLEJNIK A. F.; VOZYAKOVA T. I.; NOVITSKIJ K. YU.; ZYKOVA T. N.; GUSKOVA T+, XIM.-FARMATSEVT. ZH. <KNFZ-AN>, 1976, 10, HO 4, 46-49
  作者：OLEJNIK A. F.、 VOZYAKOVA T. I.、 NOVITSKIJ K. YU.、 ZYKOVA T. N.、 GUSKOVA T+

  DOI：——

  日期：——