N-甲基-N,2,3-三苯基丙酰胺 | 102459-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: N-甲基-N,2,3-三苯基丙酰胺
• 英文名称: N-methyl-N,2,3-triphenylpropanamide
• CAS: 102459-33-6
• 化学式: C₂₂H₂₁NO
• 分子量: 315.415
• InChiKey: UWVSOSXRGKFRBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N,2,3-三苯基丙酰胺 在 lithium diisopropyl amide 、 二苯基次膦酰氯 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70 %的产率得到2-benzyl-3-(N-methyl-N-phenylamino)-2-phenyl-2H-azirine
  参考文献：
  名称：

  新型手性3-氨基-2H-氮丙啶及其Pd配合物的合成和晶体结构

  摘要：

  3- 氨基-2H-吖嗪是杂环和肽合成中潜在的多功能构建模块。在加入另一个手性残基作为外环胺的情况下，合成了三种新的 3-氨基-2H-吖嗪外消旋体或非对映异构体混合物。其中两个非对映异构体混合物的晶体结构约为 1：(2R)-和(2S)-2-乙基-3-[(2S)-2-(1-甲氧基-1,1-二苯基甲基)吡咯烷-1-基]-2-甲基-2H-氮丙啶（C23H28N2O，11）和 2-苄基-3-(N-甲基-N-苯基氨基)-2-苯基-2H-氮丙啶（C22H20N2，12）的非对映异构体混合物、第三种是其非对映异构的反式-PdCl2 复合物，即反式-二氯[(2R)-2-乙基-2-甲基-3-(X)-2H-氮丙啶][(2S)-2-乙基-2-甲基-3-(X)-2H-氮丙啶]钯（II），其中 X = N-{[(1S,2S,5S)-6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷-2-基]甲基}-N-苯基氨基，[PdCl2(C21H30N2)2]，14。最值得注意的是 N-C 单键的形式非常长，除了一个例外，约为 1.57 Å。每个化合物都在手性空间群中结晶。反式-PdCl2 复合物中的钯原子分别与一对非对映异构体中的一个配位，而在 11 的结构中，两个非对映异构体共享同一个晶体学位点；因此这一特性表现为无序性。所选的 12 号晶体要么是反转孪晶，要么由纯对映异构体组成，但这一点无法具体确定。

  DOI：

  10.1107/s2053229623001468
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二苯基丙酰氯 、 N-甲基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-甲基-N,2,3-三苯基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过C的直接偶联合成羟吲哚。H和C ？H中心

  摘要：

  sp 2 / sp 3 在一起：可以通过芳基CH和CH中心的直接分子内氧化偶合，使用新颖有效的方法合成3,3-二取代的羟吲哚（参见方案； DMF = N，N-二甲基甲酰胺）。

  DOI：

  10.1002/anie.200805652