盐酸麻黄素 | 3198-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 盐酸麻黄素
• 中文别名: 盐酸去甲麻黄碱
• 英文名称: (1R,2S)-(-)-norephedrine hydrochloride
• 英文别名: (-)-norephedrine hydrochloride；(1R, 2S)-2-amino-1-phenylpropan-1-ol hydrochloride；(1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylprop-2-ylamine hydrochloride；(1R,2S)-2-amino-1-phenylpropan-1-ol;hydron;chloride
• CAS: 3198-15-0
• 化学式: C₉H₁₄NO*Cl
• 分子量: 187.669
• InChiKey: DYWNLSQWJMTVGJ-KUSKTZOESA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸麻黄素 在 磷化氢 、 氢碘酸 作用下， 反应 22.0h， 以38.3%的产率得到外消旋安非他命盐酸盐溴化物
  参考文献：
  名称：

  JP2005507936A5

  摘要：

  公开号：

  JP2005507936A5
• 作为产物：
  描述：

  去甲麻黄碱 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 盐酸麻黄素
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE 1-ERYTHRO-2-AMINO-1-PHENYL-1-PROPANOL
  [FR] PROCEDE POUR PREPARER DU 1-ERYTHRO-2-AMINO-1-PHENYL-1-PROPANOL ACTIF DE MANIERE OPTIQUE

  摘要：

  从l-1-苯基-1-羟基-2-丙酮转化为l-1-苯基-1-羟基-2-丙酮肟，然后用由细分散的镍和铝金属组成的催化剂还原肟，从而高效、具有成本效益地制备l-erythro-2-氨基-1-苯基-1-丙醇的过程。

  公开号：

  WO2005100299A1

文献信息

• Über die Enantiomerentrennung durch Verteilung zwischen flüssigen Phasen. 3. Mitteilung. Selektivität der lipophilen Weinsäureester für chirale Ammonium-Salze verschiedener Konstitution und Konfiguration
  作者：Vladimir Prelog、Stjepan Mutak、Krunoslav Kovačević

  DOI：10.1002/hlca.19830660739

  日期：1983.11.2

  Separation of Enantiomers by Partition between Liquid Phases. 3. Communication. Selectivity of Lipophilic Tartaric Acid Esters for Chiral Ammonium Salts of Different Constitution and Configuration

  通过液相之间的分配分离对映异构体。3.沟通。亲脂性酒石酸酯对不同组成和构型的手性铵盐的选择性
• CATALYTIC HYDROGENATION PROCESS AND NOVEL CATALYST FOR IT
  申请人：Joshi Sunil Vaman

  公开号：US20090112025A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The present invention provides a novel hydrogenation catalyst, process of preparing the catalyst and process for the preparation of optically active L-norephedrine, [(1R,2S)-2-amino-1-phenyl-1-propanol] by a catalytic hydrogenation process, said catalyst comprising of finely divided nickel metal containing a metal from group III A of the periodic table as an activator and a metal from group VI B or VIII as promoter,

  本发明提供了一种新型的加氢催化剂，制备该催化剂的方法以及通过催化加氢过程制备光学活性L-去甲麻黄碱[(1R,2S)-2-氨基-1-苯基-1-丙醇]的方法，所述催化剂包括细分散的镍金属，其中含有周期表III A族金属作为活化剂和VI B族或VIII族金属作为助催化剂。
• Über die Enantiomerentrennung durch Verteilung zwischen flüssigen Phasen
  作者：Vpm Vladimir Prelog、Žarko Stojanac、Krunoslav Kovčević

  DOI：10.1002/hlca.19820650140

  日期：1982.2.3

  Separation of Enantiomers by Partition between Liquid Phases

  通过液相之间的分配分离对映异构体
• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF R-PHENYLACETYLCARBINOL AND β-AMINOALCOHOLS<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE R-PHÉNYLACÉTYLCARBINOL ET DE β-AMINOALCOOLS
  申请人：MALLADI DRUGS AND PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2020129087A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  Disclosed herein is a process for the manufacture of (R)-phenylacetylcarbinol ((R)-PAC), (1R,2S). Ephedrine and its salts, (1R,2S)-norephedrine and its salts and 1-(Phenyl/Substituted phenyl)-2-(amino/alkylamino/dialklyamino) propan-1-ol and its salts, by enzymatic reduction of α-isonitrosopropiophenone (INP) and substituted α-isonitrosopropiophenone (substituted INP). The β-amino alcohols, produced by the process of present invention gives their corresponding diastereomers on Walden inversion. The present preparation process of (R)-PAC with (R)-PAC oxime as an intermediate has the advantage, that propiophenone as a key raw material which is easily available and has a low-price, operationally simple with high yield and a single process leading to the synthesis of several 1,2-aminoalcohol/ β- aminoalcohols active pharmaceutical ingredients. The design approach of the process is to reduce environmental impact of the product by comparing to the present manufacturing process.

  本文披露了一种用于制备(R)-苯乙酰甲醇((R)-PAC)的过程，其中(R)-PAC为(1R,2S)。通过对α-异硝基丙苯酮(INP)和取代的α-异硝基丙苯酮(取代INP)进行酶还原，制备(R)-PAC、依非得林及其盐、(1R,2S)-去甲依非得林及其盐、1-(苯基/取代苯基)-2-(氨基/烷基氨基/二烷基氨基)丙醇及其盐。本发明的过程产生的β-氨基醇在瓦尔登反转时会形成相应的对映异构体。本文介绍的(R)-PAC制备过程以(R)-PAC肟为中间体具有优势，即丙酮苯作为一种关键原料易于获取且价格低廉，操作简单且收率高，并且通过单一过程合成多种1,2-氨基醇/β-氨基醇活性药物成分。该过程的设计方法旨在通过与现有制造过程相比减少产品对环境的影响。
• [EN] A NOVEL METHOD FOR SYNTHESIS OF OPTICALLY PURE BETA-AMINO ALCOHOLS<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE BÊTA-AMINO ALCOOLS OPTIQUEMENT PURS
  申请人：EMBIO LTD

  公开号：WO2015198108A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  A method for the preparation of β-amino alcohol of formula (III) in which R1 is Ph, (substituted) Ph, R2 is C1-8 alkyl or C4-6 cyclo alkyl, R3 = R4R5CHNH2 where, R4 = H, C1-8 alkyl, C4-6 cyclo alkyl, or - COOR6 (R6=C1-C8 alkyl); R5 = (subst) aryl], the method including subjecting an α-hydroxy ketone of formula (I) in which R1 and R2 are as defined above is reacted with a chiral amine of formula R3NH2 where R3 = R4R5CH- where, R4 = H, C1-8 alkyl, C4-6 cycloalkyl, or - COOR6 (R6=C1-8 alkyl), R5 = (subst) aryl] to produce a compound of formula (II) in which R1, R2 and R3 are as defined above, followed by reduction to form the compound of formula (III).

  一种制备β-氨基醇的方法，其化学式为(III)，其中R1为苯基、(取代)苯基，R2为C1-8烷基或C4-6环烷基，R3 = R4R5CHNH2，其中，R4 = H、C1-8烷基、C4-6环烷基或-COOR6 (R6=C1-C8烷基)；R5 = (取代)芳基]。该方法包括将化学式为(I)的α-羟基酮，其中R1和R2如上定义，与具有化学式R3NH2的手性胺反应，其中R3 = R4R5CH-，其中，R4 = H、C1-8烷基、C4-6环烷基或-COOR6 (R6=C1-8烷基)，R5 = (取代)芳基]，以生成化学式为(II)的化合物，其中R1、R2和R3如上定义，随后还包括还原以形成化学式为(III)的化合物。