4-bromo-7-iodobenzo[b]thiophene | 1391908-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4-bromo-7-iodobenzo[b]thiophene
• 英文别名: 4-Bromo-7-iodo-1-benzothiophene
• CAS: 1391908-25-0
• 化学式: C₈H₄BrIS
• 分子量: 338.994
• InChiKey: NXROHOYMFRDGNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-7-iodobenzo[b]thiophene 在 正丁基锂 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 43.17h， 生成 4-iodo-7-phenylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  使用 Ohira-Bestmann 试剂意外形成 4,7-二卤代苯并 [B] 噻吩以及 Suzuki-Miyaura 中卤素取代的苯并 [B] 噻吩与苯硼酸偶联的反应性

  摘要：

  2-(1-金刚硫烷基)-3,6-二卤代苯甲醛与 Ohira-Bestmann 试剂反应得到 4,7-二卤代苯并[b]噻吩以及正炔烃产物。通过该方法制备了九种带有氯、溴或碘原子的4,7-二卤代苯并[b]噻吩。还研究了 4,7-二卤代苯并[b]噻吩与 PhB(OH)2 在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中的区域选择性。简介 杂环化合物非常重要，尤其是在药理学和材料科学中。杂环化合物的制备已经发表了大量的报道1。然而，新的方法也在不断探索，以制备结构更复杂、更精细的化合物，这些化合物将用于药物、材料等的开发。以此目的，与各种官能团相容的温和反应条件是有利的。最近，相当多的论文报道了在温和条件下从炔烃2,3 制备杂环化合物4。例如，叠氮化物-炔烃环加成（AAC）作为典型的“点击”反应之一已广泛应用于许多研究领域。2、 5 对于其他例子，各种路易斯酸性过渡金属催化剂用于含有杂原子和邻近炔烃部分的杂原子化合物的分子内环化。6

  DOI：

  10.3987/com-19-14132
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-adamantylsulfanyl)-6-bromo-3-iodobenzaldehyde 在 silica gel 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 4-bromo-7-iodobenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  (溴)(氯)(碘)苯并[b]噻吩的硅胶辅助制备在2-、4-和7-位具有卤素原子

  摘要：

  Six types of (bromo)(chloro)(iodo)benzo[b]thiophenes bearing halogen atoms at the 2-, 4-, and 7-positions were prepared from the corresponding 2-(1-adamantylsulfanyl)-1,4-dihalo-3-(haloethynyl)benzene derivatives, by treatment with silica gel under thermal conditions. 4,7-Dihalobenzo[b]thiophenes, bearing two different halogen atoms (chlorine, bromine, or iodine), were also prepared from 2-(1-adamantylsulfanyl)3-(ethynyl)-1,4-dihalobenzene derivatives.

  DOI：

  10.3987/com-18-13937

文献信息

• Preparation of 4,7-Dibromobenzo[<i>b</i>]thiophene as a Versatile Building Block and Synthetic Application to a Bis(ethynylthienyl)oligoarene System
  作者：Takuya Yamamoto、Hiroshi Katsuta、Kozo Toyota、Takeaki Iwamoto、Noboru Morita

  DOI：10.1246/bcsj.20100345

  日期：2012.5.15

  Benzo[b]thiophene, 4,7-dibromobenzo[b]thiophene, thieno[3,2-b]thiophene, and 3-bromothieno[3,2-b]thiophene were prepared by AuCl-catalyzed cyclization of (t-butylsulfanyl)(ethynyl)benzenes or (t-butylsulfanyl)(ethynyl)thiophenes. Several reactions of 4,7-dibromobenzo[b]thiophene were investigated, including metallation and cross coupling reactions.

  苯并[b]噻吩、4,7-二溴苯并[b]噻吩、噻吩并[3,2-b]噻吩和3-溴噻吩并[3,2-b]噻吩通过AuCl催化的(叔丁硫基)(炔基)苯或(叔丁硫基)(炔基)噻吩的环化反应制备。对4,7-二溴苯并[b]噻吩的多种反应进行了研究，包括金属化和交叉偶联反应。
• Synthesis of 4,7′-Bibenzo[b]thiophenes Bearing Several Different Substituents at 2-, 2′-, 4′-, and 7-Positions; Structurally Featured Molecular Scaffolds for Selective Substitution
  作者：Kozo Toyota、Shinichi Mikami、Akihiro Matsuo、Eunsang Kwon

  DOI：10.1055/s-0040-1719839

  日期：2021.11

  halogen (Br, Cl) and triisopropylsilyl substituents have been synthesized from the two multihalobenzo[b]thiophenes via iodoselective Miyaura borylation reaction using potassium benzoate as a base. Further investigation into the reactivity of 4,7′-bibenzothiophenes in substitution reaction, Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction, and C–H direct arylation reaction revealed that tetrasubstituted 4,7′-bibenzothiophenes

  使用苯甲酸钾作为碱，通过碘选择性 Miyaura 硼酸化反应，由两种多卤代苯并 [ b ] 噻吩合成了四种异构体 4,7'-二苯并噻吩支架，带有两个不同的卤素 (Br, Cl) 和三异丙基甲硅烷基取代基。进一步研究 4,7'-二苯并噻吩在取代反应、Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应和 C-H 直接芳基化反应中的反应性表明，四取代的 4,7'-二苯并噻吩可以在位点（化学-）选择性地合成，它们是分子结构的有前途的新组件。