4-chloro-3-methylhex-1-ene | 130268-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 4-chloro-3-methylhex-1-ene
• CAS: 130268-52-9；130268-53-0
• 化学式: C₇H₁₃Cl
• 分子量: 132.633
• InChiKey: WBXYWMQJLOIBSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tri-n-butylcrotyltin 、 丙醛 、 三氯化硼 生成 4-chloro-3-methylhex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  MARTON, DANIELE;TAGLIAVINI, GIUSEPPE;ZORDAN, MICHELE;WARDELL, JAMES L., J. ORGANOMET. CHEM., 390,(1990) N, C. 127-138

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Comparison of the allylation reactions of aldehydes using allylstannanes with boron trifluoride etherate and boron trichloride
  作者：Daniele Marton、Giuseppe Tagliavini、Michele Zordan、James L. Wardell

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85025-t

  日期：1990.7

  Reactions between allylstannanes, R2CH=CHCHR1SnBu3 (R1 = R2 = H (4); R1 = H, R2 = Me (5); R1R2 = (CH2)3 (6)) and aldehydes, RCHO (e.g. R = Et) in the presence of BF3 · OEt2 in CH2Cl2 at −78°C produce stereoselectively erythro-RCH(OH)CHR2CH=CHR1 (with one equivalent RCHO) and 4-OH-3-R1-5-R2-2,6-R2-tetrahydropyrans (with an excess of RCHO). In contrast, when BCl3 is used in place of BF3 · OEt2 the reactions

  烯丙基锡烷之间的反应，R 2 CH = CHCHR 1 SnBu 3（R 1 = R 2 = H（4）; R 1 = H，R 2 = Me（5）; R 1 R 2 =（CH 2）3（6） ）和醛类，在-78°C下在CH 2 Cl 2中在BF 3 ·OEt 2存在下，RCHO（例如R = Et）产生立体选择性赤型-RCH（OH）CHR 2 CH = CHR 1（具有一个等价的RCHO）和4-OH-3-R 1-5-R 2 -2,6-R 2-四氢吡喃（RCHO过量）。相反，当使用BCl 3代替BF 3 ·OEt 2时，反应生成氯化烯烃（均烯丙基氯和烯丙基氯）和4-Cl-3-R 1 -5-R 2 -2,6-的混合物R 2-四氢吡喃（3； X ＝ Cl）。因此5，EtCHO和BCL 3（所有等摩尔）提供EtCHClCH 2 CH = CHME（51％，（ë）+（Ž）），EtCHClCHMECH = CH