1-[1-(methoxyimino)ethyl]-3-(trifluoromethyl)-1H-inden-1-yl acetate | 1111225-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 1-[1-(methoxyimino)ethyl]-3-(trifluoromethyl)-1H-inden-1-yl acetate
• CAS: 1111225-23-0
• 化学式: C₁₅H₁₄F₃NO₃
• 分子量: 313.276
• InChiKey: YUTKAIFHMNLVTE-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,6,6-trifluoro-5-phenylhex-4-ene-2,3-dione 2-(O-methyloxime) 、 乙酸酐 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到1-[1-(methoxyimino)ethyl]-3-(trifluoromethyl)-1H-inden-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Superelectrophilic Intermediates in the Synthesis of Novel Indenole Derivatives via 1,5-Cyclization Reactions of 5-Aryl-1-azapenta-1,4-dien-3-ones

  摘要：

  5,5-取代的1-氮杂戊-1,4-二烯-3-酮的亚胺在过量三氟甲磺酸处理下发生了1,5-环化反应，生成了中等至良好产率的茚烯衍生物。同样，肼缩合物在质子化后也生成了茚烯。该反应还成功应用于从3f合成苯并[b]环戊[d]噻吩。未观察到竞争性氮杂纳扎罗夫反应的产物。反应机理通过假设参与了二阳离子中间体来解释，这些中间体通过超电亲性溶剂化生成，类似于已知的纳扎罗夫和氮杂纳扎罗夫型转化。讨论了反应能量和活化能的量子化学计算结果，并与实验结果进行了比较。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083188