1-氯-4-[2-(4-甲基苯基)乙烯基]苯 | 22692-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-氯-4-[2-(4-甲基苯基)乙烯基]苯
• 英文名称: 4-Chlor-4'-methyl-stilben
• 英文别名: 1-Chloro-4-[2-(4-methylphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 22692-73-5
• 化学式: C₁₅H₁₃Cl
• 分子量: 228.721
• InChiKey: SOTBUGHBASZQSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-204 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  342.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-4-[2-(4-甲基苯基)乙烯基]苯 在 溴 、 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 α,α'-dibromo-4-chloro-4'-methyl-bibenzyl
  参考文献：
  名称：

  Multipathway bromination of stilbenes. Competition between carbonium and bromonium ion intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00930a035
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苄溴 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-氯-4-[2-(4-甲基苯基)乙烯基]苯
  参考文献：
  名称：

  Phase Transfer Catalyzed Reaction of Some Telluronium Salts with Aromatic Aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397919108019770

文献信息

• Iminophosphine palladium(II) complexes: synthesis, characterization, and application in Heck cross-coupling reaction of aryl bromides
  作者：Mustafa Kemal Yılmaz、Bilgehan Güzel

  DOI：10.1002/aoc.3158

  日期：2014.7

  Palladium(II) complexes containing phosphorus and nitrogen donor atoms (iminophosphine), dichloridoN‐[2‐(diphenylphosphino)benzylidene]‐2‐trifluoromethylaniline}palladium(II) 1, dichloridoN‐[2‐(diphenylphosphino)benzylidene]‐3‐trifluoromethylaniline}palladium(II) 2, dichloridoN‐[2‐(diphenylphosphino)benzylidene]‐2‐methylaniline}palladium(II) 3, dichloridoN‐[2‐(diphenylphosphino)benzylidene]‐3‐

  含磷和氮供体原子（亚氨基膦），二氯基 N- [2-（二苯基膦基）亚苄基] -2-三氟甲基苯胺}钯（II）配合物，二氯基钯（II）1， N- [2-（二苯基膦基）亚苄基] -3-三氟甲基苯胺}合钯（II）2，dichlorido ñ - [2-（二苯基膦基）亚苄基] -2-甲基苯胺}合钯（II）3，dichlorido ñ - [2-（二苯基膦基）亚苄基] -3-甲基苯胺}钯（II）4已成功合成，并通过FT-IR和NMR（1 H，31 P，19 F和13C）光谱技术。这些配合物首先在溴苯和苯乙烯的反应中进行了测试，以确定最佳的偶联反应条件，然后成功地用作活化和失活的芳基溴化物与苯乙烯衍生物和几种丙烯酸酯的Heck交叉偶联反应的催化剂。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• NiFe₂O₄@SiO₂@ZrO₂/SO₄²⁻/Cu/Co nanoparticles: a novel, efficient, magnetically recyclable and bimetallic catalyst for Pd-free Suzuki, Heck and C–N cross-coupling reactions in aqueous media
  作者：Seyyedeh Ameneh Alavi G.、Mohammad Ali Nasseri、Milad Kazemnejadi、Ali Allahresani、Mahdi HussainZadeh

  DOI：10.1039/d0nj06208a

  日期：——

  The novel heterogeneous bimetallic nanoparticles of Cu–Co were synthesized based on magnetic nanoparticles, and the magnetic nanocatalyst was characterized by XRD, FE-SEM, EDX mapping, BET, TEM, HRTEM, FTIR, TGA, and VSM. This catalyst was successfully applied as a recyclable magnetically catalyst in Heck, Suzuki, and C–N cross-coupling reactions with various aryl halides (iodides, bromides, and chlorides

  以磁性纳米粒子为基础，合成了新型的Cu-Co异质双金属纳米粒子，并通过XRD，FE-SEM，EDX作图，BET，TEM，HRTEM，FTIR，TGA和VSM对磁性纳米催化剂进行了表征。该催化剂已成功地用作可回收的磁性催化剂，用于Heck，Suzuki和C–N与各种芳基卤化物（碘化物，溴化物和氯化物作为可挑战的底物），分别与烯烃，苯基硼酸和胺的交叉偶联反应中。我们考虑了催化剂中存在的不同路易斯酸和布朗斯台德酸位点所产生的协同效应。该催化剂是用廉价，可得的材料和简单的合成方法合成的。使用外部磁体可以容易地分离催化剂。对其进行了十次以上的循环使用，而其催化活性没有明显损失，并且未观察到大量的Cu和Co浸出。该方法的显着优点是通用性强，操作简单并且没有重金属和有毒溶剂。这是一种快速，简便，有效和环保的方案，在反应中不会形成副产物。这些功能使其成为合适的实用替代协议。与最近的工作相比，该催化剂的另一
• Alkene formation through condensation of phenylmethanesulphonyl fluoride with carbonyl compounds
  作者：Shinzo Kagabu、Kenji Hara、Junko Takahashi

  DOI：10.1039/c39910000408

  日期：——

  Arylmethanesulphonyl fluorides condense with aromatic, aliphatic and conjugated aldehydes and ketones in the presence of potassium carbonate and a crown ether to give aryl-substituted alkenes in satisfactory to modest yields.

  芳基甲基磺酰氟与芳香、脂肪和共轭醛酮在碳酸钾和冠醚的存在下缩合，可以中等至尚可的产率得到芳基取代的烯烃。
• N-Butylpyrrolidinone as a dipolar aprotic solvent for organic synthesis
  作者：James Sherwood、Helen L. Parker、Kristof Moonen、Thomas J. Farmer、Andrew J. Hunt

  DOI：10.1039/c6gc00932h

  日期：——

  N-Butylpyrrolidinone (NBP) has been demonstrated as a suitable safer replacement solvent for N-Methylpyrrolidinone (NMP) in selected organic syntheses.

  Ñ -Butylpyrrolidinone（NBP）已被证明是合适的更安全的替代溶剂Ñ在选定的有机合成甲基吡咯烷酮（NMP）。
• Synthesis and characterization of a new zwitterionic palladium complex as an environmentally friendly catalyst for the Heck-Mizoroki coupling reaction in GVL
  作者：Mojtaba Bagherzadeh、Hamed Mahmoudi、Saeed Ataie、Mohammad Bahjati、Reza Kia、Paul R. Raithby、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.110406

  日期：2019.9

  A new zwitterionic Palladium (II) complex has been synthesized by the one-pot mixing of Pd(OAc)2, 2-aminophenol and (3-formyl-4-hydroxy-5-methylbenzyl) triphenylphosphonium chloride, in refluxing ethanol. The metal complex formed was characterized by 1H NMR, 13C NMR, 31P NMR and X-ray crystallographic technique and its efficiency tested as a homogeneous pre-catalyst in Heck-Mizoroki cross coupling

  一种新的两性离子钯（II）络合物已经由一锅煮的Pd（OAC）的混合合成2，2-氨基苯酚和（3-甲酰基-4-羟基-5-甲基苄基）三苯基鏻氯化物，在回流的乙醇中。形成的金属配合物通过1 H NMR，13 C NMR，31 P NMR和X射线晶体学技术进行表征，并使用γ-戊内酯（GVL）作为Heck-Mizoroki交叉偶联反应的均相预催化剂，对其效率进行了测试。生物质衍生的绿色培养基。所有产品均以良好至极好的收率获得。