3-(naphthalen-1-yl)-2-phenyl-2H-azirine | 1629159-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(naphthalen-1-yl)-2-phenyl-2H-azirine
• 英文别名: 3-naphthalen-1-yl-2-phenyl-2H-azirine
• CAS: 1629159-52-9
• 化学式: C₁₈H₁₃N
• 分子量: 243.308
• InChiKey: QHCYTTIOSOQXBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(naphthalen-1-yl)-2-phenyl-2H-azirine 在 辛酸铑 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 13.0h， 生成 5-methyl-2-(naphthalen-1-yl)-3-phenyl-5H-pyrazino[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Rh-Catalyzed Conversion of 3-Diazoindolin-2-imines to 5H-Pyrazino[2,3-b]indoles with Photoluminescent Properties

  摘要：

  A rhodium-catalyzed reaction between 3-diazoindolin-2-imines and 2H-azirines, followed by treatment with a base, furnishes 5H-pyrazino[2,3-b]indoles in excellent yields. A number of functional groups tolerate the reaction conditions, and the resulting 5H-pyrazino[2,3-b]indoles present strong photoluminecence in solutions, powders, and films.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03211
• 作为产物：
  描述：

  1-[1]naphthyl-2-phenyl-ethanone oxime 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(naphthalen-1-yl)-2-phenyl-2H-azirine
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]-2 H-硝基与亚硝基芳烃的环加成反应：可见光促进的2,5-二氢-1,2,4-恶二唑的合成

  摘要：

  借助有机染料光氧化还原催化剂，在可见光照射下，已经实现了2 H-叠氮基与亚硝基芳烃的正式[3 + 2]-环加成反应。该方法利用亚硝基芳烃作为有效的自由基受体，并以中等到良好的产率为一系列生物学上重要的1,2,4-恶二唑衍生物提供了一种绿色而有力的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01416

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition of 2<i>H</i>-Azirines with Alkynes: Access to Polysubstituted Pyrroles
  作者：Tengfei Li、Hao Yan、Xincheng Li、Chunxiang Wang、Boshun Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02322

  日期：2016.12.2

  A ruthenium-catalyzed intermolecular [3 + 2] cycloaddition of 2H-azirines and activated alkynes is reported, which provides polysubstituted pyrroles in moderate to good yields. This approach features a C–N bond cleavage of 2H-azirines by a ruthenium catalyst. The results of this study would provide a complementary method to synthesize polysubstituted pyrroles from the known 2H-azirine approaches and

  据报道，钌催化2 H-叠氮基和活化炔烃的分子间[3 + 2]环加成反应，可提供中等至良好收率的多取代吡咯。这种方法的特征是通过钌催化剂将2个H-叠氮基的C–N键裂解。这项研究的结果将提供一种补充方法，从已知的2 H-叠氮基方法合成多取代的吡咯并推进2 H-叠氮基化学。
• [3 + 2] Cycloaddition/Oxidative Aromatization Sequence via Photoredox Catalysis: One-Pot Synthesis of Oxazoles from 2<i>H</i>-Azirines and Aldehydes
  作者：Ting-Ting Zeng、Jun Xuan、Wei Ding、Kuan Wang、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01994

  日期：2015.8.21

  A novel [3 + 2] cycloaddition/oxidative aromatization sequence via visible light-induced photoredox catalysis is disclosed. It provides a general synthetic route to 2,4,5-trisubstituted oxazoles from easily accessible 2H-azirines and aldehydes under mild reaction conditions. The potential of this strategy was further demonstrated by the rapid synthesis of a cyclooxygenase-2 inhibitor as well as the

  公开了经由可见光诱导的光氧化还原催化的新颖的[3 + 2]环加成/氧化芳构化序列。它提供了在温和的反应条件下从易于获得的2 H-叠氮基和醛合成2,4,5-三取代的恶唑的一般合成路线。快速合成环氧合酶2抑制剂以及成功使用缺电子的烯烃和亚胺作为反应伙伴，进一步证明了该策略的潜力。
• AuBr ₃ ‐Catalyzed Chemoselective Annulation of Isocyanates with 2 <i>H</i> ‐Azirine
  作者：Yufeng Wu、Bing Tian、Sina Witzel、Hongming Jin、Xianhai Tian、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201804765

  日期：2019.3.15

  cyclization of isocyanates with 2H‐azirine was achieved with AuBr3 as catalyst. This transfer sets the stage for the synthesis of aromatic oxazole‐ureas in a tandem process. The addition of a catalytic amount of phosphite enhances the process enormously. The reaction can also be performed in a one‐pot process using benzoyl azide instead of isocyanate under the same conditions. A detailed study on the role of

  以AuBr 3为催化剂，实现了2 H-叠氮基对异氰酸酯的化学选择性环化。这种转移为串联过程中芳族恶唑脲的合成奠定了基础。加入催化量的亚磷酸酯极大地改善了该过程。该反应也可以在相同条件下使用叠氮化苯甲酰代替异氰酸酯在单锅法中进行。对作为添加剂使用的亚磷酸酯的作用的详细研究表明，只有非配位的亚磷酸酯才能还原金（III），而金（I）配位的亚磷酸酯不会被氧化。伴随着金的还原，原位生成了HBr，事实证明它是与剩余的AuBr 3结合的实际促进剂。。酸的积极作用可以通过强的N–Au配位来解释，当溶液中存在少量质子酸时，它往往更容易断裂。
• Visible-Light-Induced Formal [3+2] Cycloaddition for Pyrrole Synthesis under Metal-Free Conditions
  作者：Jun Xuan、Xu-Dong Xia、Ting-Ting Zeng、Zhu-Jia Feng、Jia-Rong Chen、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201400602

  日期：2014.5.26

  A photocatalytic formal [3+2] cycloaddition of 2H‐azirines with alkynes has been achieved under irradiation by visible light in the presence of organic dye photocatalysts. This transformation provides efficient access to highly functionalized pyrroles in good yields and has been applied to the synthesis of drug analogues. A primary trial of photocascade catalysis merging energy transfer and redox neutral

  在有机染料光催化剂的存在下，在可见光照射下，已实现了2 H H叠氮基与炔烃的光催化形式[3 + 2]环加成反应。这种转化提供了以高收率高效获得高度官能化吡咯的途径，并已应用于药物类似物的合成。光级联催化合并能量转移和氧化还原中性反应的初步试验显示是成功的。
• Visible light-induced cyclization reactions for the synthesis of 1,2,4-triazolines and 1,2,4-triazoles
  作者：Hongyu Wang、Yanfei Ren、Kaiye Wang、Yunquan Man、Yanan Xiang、Na Li、Bo Tang

  DOI：10.1039/c7cc04911k

  日期：——

  novel method for concisely synthesizing1,2,4-triazolines via [3+2] cyclization under visible light is reported. These compounds can be easily converted into 1,2,4-triazoles under basic or photoredox conditions. The application of the 1,2,4-triazoles was also investigated via mild operations.

  报道了一种在可见光下通过[3 + 2]环化简洁合成1,2,4-三唑啉的新方法。在碱性或光氧化还原条件下，这些化合物可轻松转化为1,2,4-三唑。还通过温和的操作研究了1,2,4-三唑的应用。