(5-exo,7-syn)-5,7-dibromotricyclo[2.2.1.0^2,6]heptane | 75649-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (5-exo,7-syn)-5,7-dibromotricyclo[2.2.1.0^2,6]heptane
• 英文别名: 1R(S),4R(S),5S(R),7R(S)-5,7-dibromobicyclo[2.2.1]hept-2-ene；exo-2-anti-7-dibromobicyclo<2.2.1>hept-2-ene；exo-2-syn-7-dibromobicyclo<2.2.1>hept-2-ene；exo-2-syn-7-dibromobicyclo[2.2.1]hept-2-ene；(1R,4R,5S,7R)-5,7-dibromobicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 75649-50-2；75649-51-3；89694-72-4
• 化学式: C₇H₈Br₂
• 分子量: 251.949
• InChiKey: HLIVUVCIAHKJPW-BNHYGAARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-降冰片二烯 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5-exo,7-syn)-5,7-dibromotricyclo[2.2.1.0^2,6]heptane
  参考文献：
  名称：

  Garratt, Dennis G., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 1327 - 1333

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New systems for classical nitrosohalogenation of alkenes 1. Reactions of alkenes with ethyl nitrite in the presence of phosphorus halides and thionyl chloride
  作者：O. B. Bondarenko、A. Yu. Gavrilova、V. N. Tikhanushkina、N. V. Zyk

  DOI：10.1007/s11172-006-0088-3

  日期：2005.9

  10-cis-endo-dicarboxylate demonstrated that nitrosation of alkenes with EtONO-PHal3, EtONO-POHal3 (Hal = Cl or Br), and EtONO-SOCl2 systems can afford nitroso halides in high yields without the formation of by-products (ketones and oximes). The reactions with 5-substituted norbornenes are nonregioselective. The trans dimer of endo-5-trifluoromethyl-cis-exo-2-chloro-3-nitrosobicyclo[2.2.1]heptane was studied

  降冰片烯和降冰片二烯衍生物和二甲基三环 [4.2.2.02,5]deca-3,7-diene-9,10-cis-endo-dicarboxylate 的亚硝化研究表明，烯烃与 EtONO-PHal3、EtONO-POHal3（Hal = Cl 或 Br)，EtONO-SOCl2 系统可以高产率提供亚硝基卤化物，而不会形成副产物（酮和肟）。与 5-取代降冰片烯的反应是非区域选择性的。通过X射线衍射研究了endo-5-trifluoromethyl-cis-exo-2-chloro-3-nitrosobicyclo[2.2.1]庚烷的反式二聚体。
• Bromination of norbornene derivatives: synthesis of brominated norbornanes and norbornenes
  作者：Demet Demirci Gültekin、Yavuz Taşkesenligil、Arif Daştan、Metin Balci

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.067

  日期：2008.5

  The low and high temperature bromination of 7-bromobicyclo[2.2.1]hept-2-ene and 2,7-dibromobicyclo[2.2.1]hept-2-ene were studied and the possible role of a neighboring group participation in rearrangements was investigated. The formation mechanism of the isomers as well as the role of the substituent on the rearrangement were discussed. The structure elucidation of the formed compounds was achieved

  研究了7-溴双环[2.2.1]庚-2-烯和2,7-二溴双环[2.2.1]庚-2-烯的低温和高温溴化反应，并且研究了邻基团参与重排的可能作用。调查。讨论了异构体的形成机理以及取代基在重排中的作用。通过NMR光谱数据阐明了所形成的化合物的结构。特别地，结合溴原子的构型讨论了γ- gauche效应。