[2-(2-Oxo-2-phenyl-ethyl)-phenyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 129822-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: [2-(2-Oxo-2-phenyl-ethyl)-phenyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-(2-phenacylphenyl)carbamate
• CAS: 129822-52-2
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: GNKPXNVKCHJCFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(2-Oxo-2-phenyl-ethyl)-phenyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 tert-butyl 2-phenyl-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Indoles and Oxindoles fromN-(tert-Butoxycarbonyl)-2-alkylanilines

  摘要：

  使用双锂化的N-(叔丁氧羰基)苯胺1与二甲基甲酰胺或二氧化碳反应，可得到中间体3和5，它们分别容易转化为N-(叔丁氧羰基)吲哚4和氧化吲哚（吲哚-2(3H)-酮，7）。双锂化的1与N-甲氧基-N-甲基酰胺缩合得到酮9，这些酮在三氟乙酸处理下环化，根据反应时间的不同，形成2-取代的1-(叔丁氧羰基)吲哚10或2-取代的吲哚11。这一通用方法已被应用于高效合成1,2-烷基桥联吲哚12、1,3,4,5-四氢苯[c,d]吲哚（16）、2a,3,4,5-四氢苯[c,d]吲哚-2(1H)-酮（18）以及1-(叔丁氧羰基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（21）。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26597
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 3-(2,6-diethylphenyl)-4,5-dimethylthiazol-3-ium perchlorate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 [2-(2-Oxo-2-phenyl-ethyl)-phenyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-杂环-卡宾催化合成2-芳基吲哚

  摘要：

  已经开发了一种收敛且高效的无过渡金属催化合成 2-芳基-吲哚。通过 N-杂环卡宾催化产生的酰基阴离子等价物拦截高反应性和瞬态的氮杂邻苯醌甲基化物是这一成功策略的核心。报告了激酶抑制剂的高产率和广泛的范围以及简化的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201405035

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Synthesis of 2-Aryl Indoles
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20150315143A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  Transition metal-free catalytic methods for access to 2-arylindole compounds.

  无过渡金属催化方法用于合成2-芳基吲哚化合物。
• 一种钯不对称氢化原位生成的2,3-二取代吲哚合成手性吲哚啉的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN112028727A

  公开（公告）日：2020-12-04

  一种钯催化不对称氢化原位生成的2,3‑二取代吲哚合成手性吲哚啉的方法。采用1‑5mol％钯催化剂，加入1‑2.0equiv.的酸，对原位生成的2,3‑二取代吲哚化合物进行不对称氢化，得到相应的手性吲哚啉化合物，其对映体过量最多可达到97％。本发明操作简便实用易行，收率高，环境友好，催化剂商业可得，反应条件温和，具有潜在的实际应用价值。
• Formation of Aza-<i>ortho</i>-quinone Methides Under Room Temperature Conditions: Cs₂CO₃ Effect
  作者：Daniel M. Walden、Ashley A. Jaworski、Ryne C. Johnston、M. Todd Hovey、Hannah V. Baker、Matthew P. Meyer、Karl A Scheidt、Paul Ha-Yeon Cheong

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00697

  日期：2017.7.21

  remarkably facile with barriers <17 kcal/mol. The main difficulty of exploiting aoQM in synthesis is that they are unstable (ΔG > 30 kcal/mol), precluding their formation under mild conditions. The use of Cs2CO3 as base is critical. It provides a thermodynamically and kinetically favorable means to form aoQMs, independent of the salt solubility and base strength. The exothermic formation of salt byproducts

  自从1999年Corey首次提出在室温下进行氮杂-邻苯醌甲基化物（aoQMs）的简便合成反应以来，该化学一直处于休眠状态，直到我们在2014年提出对映选择性催化实例为止。我们报告了一项理论和实验研究这些成功实例背后的成功关键在于，可以更广泛地利用这种有用的中间体。我们发现，涉及aoQM的转化非常容易，其屏障<17 kcal / mol。在合成中利用aoQM的主要困难是它们不稳定（ΔG > 30 kcal / mol），无法在温和条件下形成。Cs 2 CO 3的使用作为基础至关重要。它提供了形成aoQM的热力学和动力学方法，而与盐的溶解度和碱强度无关。盐副产物的放热形成提供了驱动力（平均ΔG = -30.8 kcal / mol），补偿了aoQM形成的大多数固有的不利热力学。
• US9527812B2
  申请人：——

  公开号：US9527812B2

  公开（公告）日：2016-12-27