1'-aminoferrocene-1-carboxylic acid | 206274-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1'-aminoferrocene-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1'-amino)ferrocenecarboxylic acid；cyclopenta-1,3-dien-1-amine;cyclopenta-1,3-diene-1-carboxylic acid;iron(2+)
• CAS: 206274-96-6
• 化学式: C₁₁H₁₁FeNO₂
• 分子量: 245.061
• InChiKey: YXSNCTNQFZSRBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1'-azidocarbonylferrocene-1-carboxylic acid 在 三氟化硼乙醚 、 叔丁醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1'-aminoferrocene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  库尔修斯重排在1'-氨基二茂铁-1-羧酸衍生物的合成中的应用†

  摘要：

  据报道，由容易获得的二茂铁-1,1'-二羧酸可最短地合成N-保护的1'-氨基二茂铁-1-羧酸。首先通过使后者与二苯基磷酰基叠氮化物反应来获得1'-叠氮基羰基二茂铁-1-羧酸。然后通过在叔酸存在下进行的库尔修斯重排将其转化为四个氨基酸-丁醇，苯甲醇，9-芴甲醇或烯丙醇。氨基甲酸苄基酯和烯丙基烯丙基酯是首次报道和表征。还制备了四种相应的新琥珀酰亚胺基活化的酯，并在肽偶联中证明了它们的有用性。通过X射线晶体学阐明了各种结构，包括1'-叠氮基羰基二茂铁-1-羧酸和1,1'-二叠氮基羰基二茂铁。

  DOI：

  10.1039/c7nj05020h

文献信息

• The synthesis and characterisation of heterosubstituted aminoferrocenes
  作者：Ian R Butler、Scott C Quayle

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00528-7

  日期：1998.2

  The synthesis of 1-bromo-1′-aminoferrocene is reported using a simple synthetic methodology. This compound serves as a useful precursor to other heterosubstituted aminoferrocenes. For example, (1′-amino)ferrocenecarboxylic acid has been obtained and is conveniently isolated in its C-protected form by lithiation of 1-bromo-1′-aminoferrocene, quenching with solid carbon dioxide and esterification of

  使用简单的合成方法报道了1-溴-1'-氨基二茂铁的合成。该化合物用作其他杂取代的氨基二茂铁的有用前体。例如，已经获得了（1'-氨基）二茂铁羧酸，并且通过1-溴-1'-氨基二茂铁的锂化，用固体二氧化碳淬灭并用甲醇的HCl将所得的羧酸酯化而方便地以其C-保护的形式分离出（1'-氨基）二茂铁羧酸。 。还使用类似的方法获得了新的配体1-二苯基膦基-1'-氨基二茂铁。