N⁴-benzoyl-(2'-O-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}-α-L-arabinopyranosyl)cytosine | 619275-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N⁴-benzoyl-(2'-O-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}-α-L-arabinopyranosyl)cytosine
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S)-2-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-4,5-dihydroxyoxan-3-yl] 9H-fluoren-9-ylmethyl carbonate
• CAS: 619275-96-6
• 化学式: C₃₁H₂₇N₃O₈
• 分子量: 569.571
• InChiKey: URJIBRVCSFNHHM-VIUUMSQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  149.21
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-benzoyl-(2'-O-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}-α-L-arabinopyranosyl)cytosine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Succinic acid mono-[(3S,4S,5R,6R)-6-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-4-benzoyloxy-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl] ester
  参考文献：
  名称：

  戊吡喃糖寡核苷酸系统。13号通讯†

  摘要：

  衍生自D-核糖，D-木糖，L-糖和L-阿拉伯糖的非对映异构戊吡喃糖基-（4'2'）-寡核苷酸系统成员中，α-阿拉伯吡喃糖基系统显示出最强的沃森克里克（Watson Crick）碱基配对。该系统实际上是已知的最强的寡核苷酸型碱基配对系统之一。它与戊吡喃糖基家族的所有其他成员进行有效的交叉配对，但不与RNA和DNA进行交叉配对。该论文描述了α -L-阿拉伯吡喃糖基-（4'2'）-寡核苷酸的合成和性质配对。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390118
• 作为产物：
  描述：

  N4-benzoyl-1-(3',4'-O-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-α-L-arabinopyranosyl)cytosine 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N⁴-benzoyl-(2'-O-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}-α-L-arabinopyranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  戊吡喃糖寡核苷酸系统。13号通讯†

  摘要：

  衍生自D-核糖，D-木糖，L-糖和L-阿拉伯糖的非对映异构戊吡喃糖基-（4'2'）-寡核苷酸系统成员中，α-阿拉伯吡喃糖基系统显示出最强的沃森克里克（Watson Crick）碱基配对。该系统实际上是已知的最强的寡核苷酸型碱基配对系统之一。它与戊吡喃糖基家族的所有其他成员进行有效的交叉配对，但不与RNA和DNA进行交叉配对。该论文描述了α -L-阿拉伯吡喃糖基-（4'2'）-寡核苷酸的合成和性质配对。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390118