4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinazoline-2(1H)-thione | 1008428-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinazoline-2(1H)-thione
• CAS: 1008428-14-5
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 338.43
• InChiKey: PAAUIWMOEMLMIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  53.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinazoline-2(1H)-thione 、 2,4'-二溴苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以84%的产率得到4-(9-(4-bromophenyl)-6,7-dihydro-5H-benzo[h]thiazolo[2,3-b]-quinazolin-7-yl)-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  合成，表征和稠合的噻唑并[3,2-的生物学评价一个]嘧啶衍生物†

  摘要：

  通过融合3,4-二氢嘧啶-2（1 H）的反应以高收率合成了一系列稠合的噻唑并[3,2- a ]嘧啶（7a–g，8a–f，11a–g和12a，b）。）-thiones（4A-G ）与苯甲酰甲基溴化物（5，6）/ 3-（2-溴乙酰基）香豆素（9，10在乙酸常规加热下）。代表性化合物8e的分析和光谱研究以及单晶X射线衍射数据证实了所有反应产物的结构。筛选所有合成的化合物的抗菌，抗氧化剂和DNA裂解活性。与具有MIC 9.375μgmL -1的标准药物青霉素相比，抗大肠杆菌的化合物7e，抗铜绿假单胞菌的8a和8c–e具有显着的抗菌活性，而与MIC相比，化合物11c，12a和12b具有非常好的抗氧化活性。标准药物Trolox的IC 50值分别为12.36、11.12和13.88μM。化合物11f和12b甚至在50μgmL -1的浓度下也已完全切割了DNA ，其余化合物已部分切割了DNA。

  DOI：

  10.1039/c4ra02514h
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 硫脲 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 poly(4-vinylpyridinium)hydrogen sulfate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以90%的产率得到4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinazoline-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  合成，表征和稠合的噻唑并[3,2-的生物学评价一个]嘧啶衍生物†

  摘要：

  通过融合3,4-二氢嘧啶-2（1 H）的反应以高收率合成了一系列稠合的噻唑并[3,2- a ]嘧啶（7a–g，8a–f，11a–g和12a，b）。）-thiones（4A-G ）与苯甲酰甲基溴化物（5，6）/ 3-（2-溴乙酰基）香豆素（9，10在乙酸常规加热下）。代表性化合物8e的分析和光谱研究以及单晶X射线衍射数据证实了所有反应产物的结构。筛选所有合成的化合物的抗菌，抗氧化剂和DNA裂解活性。与具有MIC 9.375μgmL -1的标准药物青霉素相比，抗大肠杆菌的化合物7e，抗铜绿假单胞菌的8a和8c–e具有显着的抗菌活性，而与MIC相比，化合物11c，12a和12b具有非常好的抗氧化活性。标准药物Trolox的IC 50值分别为12.36、11.12和13.88μM。化合物11f和12b甚至在50μgmL -1的浓度下也已完全切割了DNA ，其余化合物已部分切割了DNA。

  DOI：

  10.1039/c4ra02514h