rac-(3aS,11bR,12S,13R)-12-(4-methoxyphenyl)-13-methyl-1H,3H-3a,11b-ethanophenanthro[9,10-c]furan-1-one | 137655-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: rac-(3aS,11bR,12S,13R)-12-(4-methoxyphenyl)-13-methyl-1H,3H-3a,11b-ethanophenanthro[9,10-c]furan-1-one
• CAS: 137655-84-6
• 化学式: C₂₆H₂₂O₃
• 分子量: 382.459
• InChiKey: HFLRNRPDXOMBTR-FVEURQHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-hydroxymethylphenanthrene-10-carboxylic acid lactone 、 茴香烯 以 苯 为溶剂， 以15%的产率得到rac-(3aS,11bR,12S,13R)-12-(4-methoxyphenyl)-13-methyl-1H,3H-3a,11b-ethanophenanthro[9,10-c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  对菲羧酸内酯的光化学分子间环加成的结构影响。导致循环负载管的激复合物的双重塌陷过程

  摘要：

  用苯中的 (E)-茴香脑照射 10-羟甲基-9-菲甲内酯 (STL) 产生分子间 [2+2] 环加合物，一种环丁烷衍生物，而 8-羟甲基-9-菲甲内酯 (SCL) 提供两种具有相同构象的环丁烷和衍生自氧杂环丁烷前体的烯烃产物，即羰基加合物。SCL 中结构高度不同的环加合物的形成归因于所涉及的激基复合物对产品的竞争性崩溃。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1683

文献信息

• Photochemical Cycloaddition of Phenanthrene-Fused Lactones to (E)-Anethole. Structural Effects and Dual Collapse Processes of an Exciplex Leading to Cycloadducts.
  作者：Hiroki Itoh、Syuji Maruyama、Yoshiharu Fujii、Yasuhisa Senda、Hirochika Sakuragi、Katsumi Tokumaru

  DOI：10.1246/bcsj.66.287

  日期：——

  On irradiation with (E)-anethole in benzene 10-hydroxymethyl-9-phenanthrenecarboxylic acid lactone (s-trans lactone, STL) gave an intermolecular [2+2] cycloadduct, a cyclobutane derivative, while 8-hydroxymethyl-9-phenanthrenecarboxylic acid lactone (s-cis lactone, SCL) afforded a cyclobutane derivative and an olefinic product derived from an oxetane precursor, the carbonyl adduct. The formation of cycloadducts of highly different structures in SCL was ascribed to competitive collapse of the involved exciplex to the products. The features of intermolecular cycloaddition of the phenanthrene derivatives are discussed on the basis of results obtained from molecular orbital calculations.

  在苯中用(E)-茴香脑照射10-羟甲基-9-菲甲酸内酯（s-顺式内酯，SCL）可得到一种分子间[2+2]环加成物，即环丁烷衍生物，而8-羟甲基-9-菲甲酸内酯（s-反式内酯，STL）则得到环丁烷衍生物和由氧杂环丁烷前体衍生的烯烃产物，即羰基加合物。由于涉及的激发复合体竞争性崩解为产物，SCL形成了结构高度不同的环加合物。基于分子轨道计算结果，讨论了菲衍生物分子间环加成的特征。