3-[N-(3-m-acetoxyphenylpropanoyl)-N-(3-phenylpropanoyl)amine]-2-isopropylquinazolin-4(3H)-one | 425380-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-[N-(3-m-acetoxyphenylpropanoyl)-N-(3-phenylpropanoyl)amine]-2-isopropylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: [3-[3-Oxo-3-[(4-oxo-2-propan-2-ylquinazolin-3-yl)-(3-phenylpropanoyl)amino]propyl]phenyl] acetate
• CAS: 425380-28-5
• 化学式: C₃₁H₃₁N₃O₅
• 分子量: 525.604
• InChiKey: ORMYHLMOMSWFIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基哌啶 、 3-[N-(3-m-acetoxyphenylpropanoyl)-N-(3-phenylpropanoyl)amine]-2-isopropylquinazolin-4(3H)-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-[(2R)-2-methylpiperidin-1-yl]-3-phenylpropan-1-one 、 [3-[3-[(2S)-2-methylpiperidin-1-yl]-3-oxopropyl]phenyl] acetate 、 N-(4-oxo-2-propan-2-ylquinazolin-3-yl)-3-phenylpropanamide 、 [3-[3-Oxo-3-[(4-oxo-2-propan-2-ylquinazolin-3-yl)amino]propyl]phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Parallel kinetic resolution of racemic amines using 3-N,N-diacylaminoquinazolin-4(3H)-ones

  摘要：

  对映体纯 3-[N-(3-m-乙酰氧基苯基丙酰基)-N-(3-苯基丙酰基)胺]-2-异丙基喹唑啉-4(3H)-酮 7 的两个假对映体 N-酰基分别与 2-甲基哌啶的不同对映体发生反应，从而产生高效的平行动力学解析（ee > 95%）。

  DOI：

  10.1039/b109297a
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 3-{3-[(2-isopropyl-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-(3-phenyl-acryloyl)-amino]-3-oxo-propyl}-phenyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以90%的产率得到3-[N-(3-m-acetoxyphenylpropanoyl)-N-(3-phenylpropanoyl)amine]-2-isopropylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Parallel kinetic resolution of racemic amines using 3-N,N-diacylaminoquinazolin-4(3H)-ones

  摘要：

  对映体纯 3-[N-(3-m-乙酰氧基苯基丙酰基)-N-(3-苯基丙酰基)胺]-2-异丙基喹唑啉-4(3H)-酮 7 的两个假对映体 N-酰基分别与 2-甲基哌啶的不同对映体发生反应，从而产生高效的平行动力学解析（ee > 95%）。

  DOI：

  10.1039/b109297a