4-(6-mercaptohexyloxy)benzoic acid tert-butyl ester | 1004753-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(6-mercaptohexyloxy)benzoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: MHBTE
• CAS: 1004753-07-4
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃S
• 分子量: 310.458
• InChiKey: IAECLKORNPQGAW-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BrH*C₁₈H₂₈N₂O₃S 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以0.72 g的产率得到4-(6-mercaptohexyloxy)benzoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fabrication of a nanoparticle gradient substrate by thermochemical manipulation of an ester functionalized SAM

  摘要：

  本研究描述了甲基酯（-CO2Me）和叔丁基酯（-CO2tBu）官能化 SAM 的水解与亚相温度和 pH 值的函数关系。接触角测量结果表明，在 pH 值为 1-13 的水溶液中加热至 80 °C，甲酯官能化单层不会水解。与此相反，-CO2tBu 功能化单层在 pH 值低于 5 时发生水解，水解速度和程度取决于水溶液的温度和 pH 值。通过接触角测量，利用卡西方程确定了 CO2tBu-苯基官能化 SAM 的水解活化能为 75 ± 7 kJ mol-1。此外，通过在 pH 值为 3 和 9 的表面沉积-NR2 和-COOH 功能化聚苯乙烯纳米颗粒，研究了-CO2tBu 和-COOH 功能化 SAM 的粘附特性。通过原子力显微镜（AFM）观察到，颗粒优先结合到 -COOH 功能化 SAM 上，并且粘附与 pH 值有关，在 pH 值为 3 时观察到最大的覆盖率。利用对 -CO2tBu 功能化 SAM 的水解和颗粒粘附特性的理解，展示了在该表面上制造颗粒密度梯度的简单易行的方法。在 pH 值为 1 的水溶液中，将 -CO2tBu 功能化 SAM 的一端安装在珀尔帖元件的热面（80 °C）上，制备了酸梯度 SAM（20 毫米长）。随后将基底浸入 -NR2 功能化聚苯乙烯纳米颗粒的胶体溶液中，取出并冲洗。原子力显微镜显示，颗粒密度取决于底层 SAM 的 -COOH 分子的表面覆盖率。水解端的密度从 104 微米-2 开始，到非水解端的 0 微米-2。

  DOI：

  10.1039/b712687e