2-((2-oxotetrahydrofuran-3-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione | 1291082-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((2-oxotetrahydrofuran-3-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione
• CAS: 1291082-20-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: KTQTYOPMKZTOQH-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲烯基丁内酯 、 邻苯二甲酸亚胺 在 三丁基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到2-((2-oxotetrahydrofuran-3-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  α-亚甲基内酯与叔膦反应的立体电子效应及其在有机催化中的应用

  摘要：

  动力学数据表明，与相关开链酯的反应相比，叔膦与乙酸中的α-亚甲基内酯的加成反应大大加速。六元α-亚甲基-δ-戊内酯比五元α-亚甲基-γ-丁内酯表现出更显着的速率增加。使用α-亚甲基-γ-丁内酰胺作为α-亚甲基-γ-丁内酯的氮类似物导致反应加速完全丧失。观察到的反应性通过 RwB97XD/6-31+G(d,p) 理论水平的 DFT 计算合理化，表明由杂环锁定的顺式几何结构提供的磷鎓和烯醇氧中心之间的分子内相互作用在中间两性离子的稳定中发挥重要作用。反应性还受杂环的构象灵活性控制。五元内酯环，特别是六元内酯环的几何形状在膦的亲核攻击下发生轻微变化，通过π·Ο相互作用产生稳定的立体电子效应。α-亚甲基-γ-丁内酰胺中添加膦显着扭曲了杂环的初始几何形状，使得亲核攻击变得不利。论证了应用立体电子效应来提高膦催化的 α-亚甲基内酯的 Michael 和 Pudovik 反应的效率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01223

文献信息

• Regioselective Hydroformylation of Allylic Alcohols
  作者：Thomas E. Lightburn、Omar A. De Paolis、Ka H. Cheng、Kian L. Tan

  DOI：10.1021/ol200782d

  日期：2011.5.20

  hydroformylation of allylic alcohols is reported toward the synthesis of β-hydroxy-acid and aldehyde products. The selectivity is achieved through the use of a ligand that reversibly binds to alcohols in situ, allowing for a directed hydroformylation to occur. The application to trisubstituted olefins was also demonstrated, which yields a single diastereomer product consistent with a stereospecific addition of CO

  据报道，烯丙醇的高度区域选择性加氢甲酰化可用于合成 β-羟基酸和醛产物。选择性是通过使用一种配体来实现的，该配体在原位可逆地结合醇，允许发生定向加氢甲酰化。还证明了三取代烯烃的应用，这产生了与 CO 和氢的立体有择加成一致的单一非对映异构体产品。