N-(2-chlorophenyl)diazoacetamide | 1172132-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chlorophenyl)diazoacetamide
• 英文别名: N-(2-chlorophenyl)-2-diazoacetamide
• CAS: 1172132-89-6
• 化学式: C₈H₆ClN₃O
• 分子量: 195.608
• InChiKey: PEKHWCWTAWVJSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chlorophenyl)diazoacetamide 、 benzaldehyde N-boc imine 在 (S)-3,3'-双(9-蒽基)-1,1'-联萘-2,2'-二基磷酸氢酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到(2S,3R)-1-(t-butoxycarbonyl)-N-(2-chlorophenyl)-3-phenylaziridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Asymmetric Trans-Selective Aziridination of Diazoacetamides and N-Boc-imines Catalyzed by Chiral Brønsted Acids

  摘要：

  A clean and fast (10 min) aziridination of diazoacetamides with N-Boc-imines, as well as N-Cbz-imines, catalyzed by chiral phosphoric acid (R)-5g in DCM at room temperature was developed, The excellent yields (89-97%), diastereoselectivities (trans/cis > 50:1), chemoselectivities (3:4 = >95:5), and enantioselectivities (88-98% ee) were achieved in the reaction.

  DOI：

  10.1021/ol901047w

文献信息

• CuI-catalyzed cross-coupling of diazoacetamide with terminal alkynes: an approach to synthesizing substituted dienamides and 3-butynamides
  作者：Jian Li、Dong Ding、Li Liu、Jiangtao Sun

  DOI：10.1039/c3ra44801k

  日期：——

  A cross-coupling reaction between diazoacetamide and terminal alkynes has been developed, which provides a practical synthetic strategy for the synthesis of substituted dienamides and 3-butynamides under mild reaction conditions.

  已开发出一种二氮杂乙酰酰胺与末端炔烃之间的交叉耦合反应，为在温和反应条件下合成取代的二烯酰胺和3-丁炔酰胺提供了一种实用的合成策略。