4,7-bis{2-[2,5-bis(2-ethylhexyl)-6-(5-hexyl-2,2':5',2''-terthiophene-5''-yl)-pyrrolo[3,4-c]pyrrolo-1,4-dione-3-yl]-thiophene-5-yl}-2,1,3-benzothiadiazole | 1259859-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 4,7-bis{2-[2,5-bis(2-ethylhexyl)-6-(5-hexyl-2,2':5',2''-terthiophene-5''-yl)-pyrrolo[3,4-c]pyrrolo-1,4-dione-3-yl]-thiophene-5-yl}-2,1,3-benzothiadiazole
• 英文别名: 1-[5-[4-[5-[2,5-Bis(2-ethylhexyl)-4-[5-[5-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-3,6-dioxopyrrolo[3,4-c]pyrrol-1-yl]thiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazol-7-yl]thiophen-2-yl]-2,5-bis(2-ethylhexyl)-4-[5-[5-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1259859-06-7
• 化学式: C₉₄H₁₁₂N₆O₄S₉
• 分子量: 1678.56
• InChiKey: KXVGMNSAVQIQKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  28.2
• 重原子数：
  113
• 可旋转键数：
  44
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  361
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5’-己基-2,2’-联噻吩-5-硼酸频哪醇酯 、 4,7-bis{5-[2,5-bis(2-ethylhexyl)-6-(5-bromo-thiophene-2-yl)-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione-3-yl]thiophene-2-yl}-2,1,3-benzothiadiazole 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以50%的产率得到4,7-bis{2-[2,5-bis(2-ethylhexyl)-6-(5-hexyl-2,2':5',2''-terthiophene-5''-yl)-pyrrolo[3,4-c]pyrrolo-1,4-dione-3-yl]-thiophene-5-yl}-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  基于苯并噻二唑功能化的二酮吡咯并吡咯的固溶双极场效应晶体管

  摘要：

  在溶液处理的小分子4,7-双{2- [2,5-双（2-乙基己基）-3-（5-己基-2,2'：5'，2“-对噻吩-中）的双极电荷传输研究了5''-yl）-pyrrolo [3,4-c] pyrrolo-1,4-dione-6-yl]-噻吩-5-yl} -2,1,3-苯并噻二唑（BTDPP2）晶体管并进行了研究电子和空穴的平衡场效应迁移率高达〜10 -2 cm 2 V -1 s -1。使用低功函数的顶部电极（例如Ba），可以大大降低电子注入势垒。与使用Al或Au电极的设备相比，可以将观察到的双极传输提高一个数量级。如原子力显微镜和X射线衍射所示，由于形成大的晶畴，在150°C的温度下退火时，场效应迁移率增加。基于BTDPP2双极性晶体管的有机逆变器电路显示超过25的增益。

  DOI：

  10.1002/adfm.201101820

文献信息

• DIKETOPYRROLOPYRROLE OLIGOMERS AND COMPOSITIONS, COMPRISING DIKETOPYRROLOPYRROLE OLIGOMERS
  申请人：Hayoz Pascal

  公开号：US20140217329A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present invention relates to compositions, comprising (a) a compound of the formula (I), and (b) a polymeric material, to specific oligomers of the formula I, and their use as organic semiconductor in organic devices, especially in organic photovoltaics (solar cells) and photodiodes, or in a device containing a diode and/or an organic field effect transistor. High efficiency of energy conversion, excellent field-effect mobility, good on/off current ratios and/or excellent stability can be observed, when the compositions, or oligomers according to the invention are used in organic field effect transistors, organic photovoltaics (solar cells) and photodiodes.

  本发明涉及一种组合物，包括（a）式（I）的化合物和（b）一种聚合材料，特定的式I的寡聚体，以及它们在有机器件中作为有机半导体的用途，尤其是在有机光伏（太阳能电池）和光电二极管中，或在包含二极管和/或有机场效应晶体管的器件中。当本发明的组合物或寡聚体用于有机场效应晶体管、有机光伏（太阳能电池）和光电二极管时，可以观察到高效能转换、优异的场效应迁移率、良好的开关电流比和/或优异的稳定性。
• DIKETOPYRROLOPYRROLE OLIGOMERS FOR USE IN ORGANIC SEMICONDUCTOR DEVICES
  申请人：Hayoz Pascal

  公开号：US20140128618A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present invention relates to oligomers of the formula (I), and their use as organic semiconductor in organic devices, especially in organic photovoltaics (solar cells) and photodiodes, or in a device containing a diode and/or an organic field effect transistor. High efficiency of energy conversion, excellent field-effect mobility, good on/off current ratios and/or excellent stability can be observed, when the oligomers according to the invention are used in organic field effect transistors, organic photovoltaics (solar cells) and photodiodes.
• US9209412B2
  申请人：——

  公开号：US9209412B2

  公开（公告）日：2015-12-08
• US9362508B2
  申请人：——

  公开号：US9362508B2

  公开（公告）日：2016-06-07
• Solution-Processed Ambipolar Field-Effect Transistor Based on Diketopyrrolopyrrole Functionalized with Benzothiadiazole
  作者：Yuan Zhang、Chunki Kim、Jason Lin、Thuc-Quyen Nguyen

  DOI：10.1002/adfm.201101820

  日期：2012.1.11

  largely reduced. The observed ambipolar transport can be enhanced over one order of magnitude compared to devices using Al or Au electrodes. The field‐effect mobility increases upon thermal annealing at 150 °C due to the formation of large crystalline domains, as shown by atomic force microscopy and X‐ray diffraction. Organic inverter circuits based on BTDPP2 ambipolar transistors display a gain of over 25

  在溶液处理的小分子4,7-双2- [2,5-双（2-乙基己基）-3-（5-己基-2,2'：5'，2“-对噻吩-中）的双极电荷传输研究了5''-yl）-pyrrolo [3,4-c] pyrrolo-1,4-dione-6-yl]-噻吩-5-yl} -2,1,3-苯并噻二唑（BTDPP2）晶体管并进行了研究电子和空穴的平衡场效应迁移率高达〜10 -2 cm 2 V -1 s -1。使用低功函数的顶部电极（例如Ba），可以大大降低电子注入势垒。与使用Al或Au电极的设备相比，可以将观察到的双极传输提高一个数量级。如原子力显微镜和X射线衍射所示，由于形成大的晶畴，在150°C的温度下退火时，场效应迁移率增加。基于BTDPP2双极性晶体管的有机逆变器电路显示超过25的增益。