(S)-5-[(R)-2-((3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-Hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-1-iodo-propyl]-3-methyl-dihydro-furan-2-one | 76719-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (S)-5-[(R)-2-((3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-Hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-1-iodo-propyl]-3-methyl-dihydro-furan-2-one
• CAS: 76719-25-0
• 化学式: C₂₇H₄₁IO₃
• 分子量: 540.525
• InChiKey: CKSQFPZIVZMBNK-QUSWIGAJSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-[(R)-2-((3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-Hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-1-iodo-propyl]-3-methyl-dihydro-furan-2-one 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(R)-5-[2-((3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-Hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-propyl]-3-methyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (23R)-calcidiol lactone (25-hydroxyvitamin D3 26,23-lactone).

  摘要：

  以双降胆酸为原料合成(23R)-骨化二醇内酯(25-羟基维生素D3 26,23-内酯)。 C-23 的构型通过转化为 22- 和 23-羟基胆固醇来确定。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2852
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-((3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-Hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-methyl-hept-4-enoic acid 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以94%的产率得到(S)-5-[(R)-2-((3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-Hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-1-iodo-propyl]-3-methyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (23R)-calcidiol lactone (25-hydroxyvitamin D3 26,23-lactone).

  摘要：

  以双降胆酸为原料合成(23R)-骨化二醇内酯(25-羟基维生素D3 26,23-内酯)。 C-23 的构型通过转化为 22- 和 23-羟基胆固醇来确定。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2852