benzyl cinnamylphosphinate | 1197132-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl cinnamylphosphinate
• CAS: 1197132-47-0
• 化学式: C₁₆H₁₇O₂P
• 分子量: 272.284
• InChiKey: VTNNDXTWDVSYBR-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯亚甲基苯磺酰胺 、 benzyl cinnamylphosphinate 在 (1S,2S)-N-(dipyrrolidin-1-ylmethylene)-2-(dipyrrolidin-1-ylmethylenamino)-1,2-diphenylethanaminium tetrakis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)borate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (S)-benzyl cinnamyl((R)-phenyl(phenylsulfonamido)methyl)phosphinate 、 (R)-benzyl cinnamyl((S)-phenyl(phenylsulfonamido)methyl)phosphinate 、 benzyl cinnamyl(phenyl(phenylsulfonamido)methyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  手性胍盐催化对映选择性磷-曼尼希反应

  摘要：

  零，一或两个？胍催化剂1⋅ HBAR ˚F 4（AR ˚F = 3,5-（CF 3）2 C ^ 6 ħ 3在从可商购的二胺单个步骤获得，BN =苄基，TS = 4甲苯磺酰基）。通过使用这种催化剂，已经开发了不对称的膦-曼尼希反应，涉及仲膦氧化物和H-次膦酸酯作为P亲核试剂。制备了一系列对映异构体富集的α-氨基膦氧化物（2），α-氨基次膦酸酯和H-次膦酸酯，它们含有一个P-手性中心。

  DOI：

  10.1002/anie.200903971
• 作为产物：
  描述：

  cinnamyl-H-phosphinic acid 、 氯甲酸苄酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl cinnamylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  手性胍盐催化对映选择性磷-曼尼希反应

  摘要：

  零，一或两个？胍催化剂1⋅ HBAR ˚F 4（AR ˚F = 3,5-（CF 3）2 C ^ 6 ħ 3在从可商购的二胺单个步骤获得，BN =苄基，TS = 4甲苯磺酰基）。通过使用这种催化剂，已经开发了不对称的膦-曼尼希反应，涉及仲膦氧化物和H-次膦酸酯作为P亲核试剂。制备了一系列对映异构体富集的α-氨基膦氧化物（2），α-氨基次膦酸酯和H-次膦酸酯，它们含有一个P-手性中心。

  DOI：

  10.1002/anie.200903971