(4S)-2-chloro-4-methyl-1,3,2-dioxaphosphorinane | 1384468-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 英文名称: (4S)-2-chloro-4-methyl-1,3,2-dioxaphosphorinane
• 英文别名: (4S)-2-chloro-4-methyl-1,3,2-dioxaphosphinane
• CAS: 1384468-99-8
• 化学式: C₄H₈ClO₂P
• 分子量: 154.533
• InChiKey: GCQIDRKSYGRDDO-WSAWMEMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (4S)-2-chloro-4-methyl-1,3,2-dioxaphosphorinane 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 trans-2-methoxy-4-methyl-1,3,2-dioxaphosphorinane hydrochloride 、 cis-2-methoxy-4-methyl-1,3,2-dioxaphosphorinane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  固态和溶液中位阻 4-Methyl-2-oxo-2-trityl-1,3,2-dioxaphosphorinane 的构象

  摘要：

  2-甲氧基-4-甲基-1,3,2-二氧杂膦烷与三苯甲基氯的Arbuzov反应得到顺式和反式2-甲基-2-氧代-2-三苯甲基-1,3,2-二氧杂膦烷. 溶液中的 NMR 谱（1H、13C 和 31P）表明反式异构体以两个非全等分子的形式存在，它采用两种不同的构象：半椅和沙发，而顺式异构体以混合半/椅-沙发形式存在符合者。这些化合物以纯手性形式和外消旋物形式结晶。固态结构研究表明，NMR 数据与单晶 X 射线分析一致，但晶体结构中存在的构象比单独 NMR 测定所假设的要复杂。晶体数据：顺式异构手性形式：空间群P32，a=8.782，b=8.782，c=21.680，α=90.00，β=90.00，γ=120.00，V = 1448.0；顺式异构体外消旋体：空间群 Pca21，a = 16.773，b = 8.491，c = 27.006，α = 90.00，β = 90.00，γ = 90.00，V

  DOI：

  10.1007/s10870-011-0102-y
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1,3-丁二醇 在 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到(4S)-2-chloro-4-methyl-1,3,2-dioxaphosphorinane
  参考文献：
  名称：

  固态和溶液中位阻 4-Methyl-2-oxo-2-trityl-1,3,2-dioxaphosphorinane 的构象

  摘要：

  2-甲氧基-4-甲基-1,3,2-二氧杂膦烷与三苯甲基氯的Arbuzov反应得到顺式和反式2-甲基-2-氧代-2-三苯甲基-1,3,2-二氧杂膦烷. 溶液中的 NMR 谱（1H、13C 和 31P）表明反式异构体以两个非全等分子的形式存在，它采用两种不同的构象：半椅和沙发，而顺式异构体以混合半/椅-沙发形式存在符合者。这些化合物以纯手性形式和外消旋物形式结晶。固态结构研究表明，NMR 数据与单晶 X 射线分析一致，但晶体结构中存在的构象比单独 NMR 测定所假设的要复杂。晶体数据：顺式异构手性形式：空间群P32，a=8.782，b=8.782，c=21.680，α=90.00，β=90.00，γ=120.00，V = 1448.0；顺式异构体外消旋体：空间群 Pca21，a = 16.773，b = 8.491，c = 27.006，α = 90.00，β = 90.00，γ = 90.00，V

  DOI：

  10.1007/s10870-011-0102-y