(3aS,4S,6S,6aR)-6-<2-(dimethyl-t-butylsilyloxy)ethyl>-4,5,6,6a-tetrahydro-2,2-dimethyl-3aH-cyclopenta-1,3-dioxol-4-yl toluene-p-sulphonate | 119833-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,4S,6S,6aR)-6-<2-(dimethyl-t-butylsilyloxy)ethyl>-4,5,6,6a-tetrahydro-2,2-dimethyl-3aH-cyclopenta-1,3-dioxol-4-yl toluene-p-sulphonate
• CAS: 119833-78-2
• 化学式: C₂₃H₃₈O₆SSi
• 分子量: 470.703
• InChiKey: CDYJJVSYVLXSIA-WJMWBRGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4S)-4-(2'-hydroxyethyl)-2,3-(O-isopropylidene)cyclopentane-1,2,3-triol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (3aS,4S,6S,6aR)-6-<2-(dimethyl-t-butylsilyloxy)ethyl>-4,5,6,6a-tetrahydro-2,2-dimethyl-3aH-cyclopenta-1,3-dioxol-4-yl toluene-p-sulphonate
  参考文献：
  名称：

  碳环核苷的合成：（–）-5'-同核霉素及其类似物的制备

  摘要：

  使用分子内自由基环化方法由（L）-核糖内酯制备光学纯的5'-同型阿霉素，以形成五元碳环，随后使用取代的嘌呤引入基础部分，将三氟甲磺酸酯基团置换。

  DOI：

  10.1039/p19880002927