(THF)B(C6F5)3 | 190127-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (THF)B(C6F5)3
• 英文别名: [(C6F5)3B(THF)]；[(tetrahydrofuran)B(pentafluorophenyl)3]；B(C6F5)3(THF)；Oxolan-1-ium-1-yl-tris(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)boranuide
• CAS: 190127-52-7
• 化学式: C₂₂H₈BF₁₅O
• 分子量: 584.092
• InChiKey: AENYJENGLBVNMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (THF)B(C6F5)3 、 Lithium-bis(2,4,6-trimethylphenyl)phosphid 以 not given 为溶剂， 以80%的产率得到[(C6H2Me3-2,4,6)2PC4H8OB(C6F5)3Li(THF)2]
  参考文献：
  名称：

  通过四氢呋喃开环反应，生成硼酸z两性离子，阴离子膦和二烷基ionic阴离子。

  摘要：

  立体要求高的仲膦和磷化物与（THF）B（C（6）F（5））（3）（THF =四氢呋喃）反应生成THF开环的化合物[R（2）PHC（4）H（8 ）OB（C（6）F（5））（3）]和[Mes（2）PC（4）H（8）OB（C（6）F（5））（3）Li（THF）（2 ）]（Mes = C（6）H（2）Me-2,4,6）。这些反应也连续发生，得到双THF开环的化合物[Mes（2）P（C（4）H（8）OB（C（6）F（5））（3））（2）] [Li （THF）（4）]和[t-Bu（2）P（C（4）H（8）OB（C（6）F（5））（3））（2）Li]。

  DOI：

  10.1021/ic051713r
• 作为产物：
  描述：

  三(五氟苯基)硼烷 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 20.0 ℃ 、150.0 kPa 条件下， 反应 0.17h， 生成 (THF)B(C6F5)3
  参考文献：
  名称：

  自由基/ B（p-C6F4X）3对还原双氧，得到可分离的双（硼烷）超氧化物

  摘要：

  在两个摩尔当量的强B（p- C 6 F 4 X）3（X：F或H）硼路易斯酸存在下，在温和的条件下，TEMPO或三苯甲基自由基将三重态双氧还原，得到双（硼烷）超氧化物系统2。通过X射线晶体结构分析和EPR光谱等方法对敏感的自由基阴离子物质进行了分离和表征。

  DOI：

  10.1002/anie.201709309

文献信息

• Reactivity of B(C₆F₅)₃ with Simple Early Transition Metal Alkoxides: Alkoxide-Aryl Exchange, THF Ring-Opening, or Acetonitrile CC Coupling
  作者：Christian Lorber、Robert Choukroun、Laure Vendier

  DOI：10.1021/om800234z

  日期：2008.10.13

  tetranuclear complex formulated as [Zr2(OBut)5(μ-OBut)2(μ-N,N′-N(H)C(CH3)═C(H)C≡N)]2 (5) is obtained, which results from a C,C coupling reaction between two acetonitrile molecules. When Zr(OBut)4 is treated with (HO)B(C6F5)2, a dimer complex formulated as [Zr(OBut)2μ-O-OB(OBut)(C6F5)2-κ2-O,O}]2 (7) is formed that contains an unusual ligand bonding mode. The molecular structures of 1, 2, 3, 5, and 7

  用B（C 6 F 5）3处理钛（IV）和钒（IV）醇盐配合物M（OPr i）4 [M = Ti，V]导致醇盐-芳基交换并形成有机金属二聚体[ M（OPR我）2（μ-OPR我）（C 6 ˚F 5）] 2（M =的Ti（1），V（2））。相比之下，B（C 6 F 5）3与Zr（OBu t）4之间的反应在戊烷中，然后在乙腈-四氢呋喃溶液重结晶，得到意想不到的三聚体锆盐中，[Zr 3（OBU吨）6（μ 2 -OBu吨）3（μ 3 -OBu吨）（μ 3 -OCH 2 CH 2 CH 2 CH 3）] [B（C 6 F 5）4 ]（3），其通过涉及硼烷和THF溶剂的氧化还原反应进行。在CH 3 CN存在下，四核配合物配制成[Zr 2（OBu t）5（μ-OBU吨）2（μ- N，N' -N（H）C（CH 3）= C（H）C≡N）] 2（5）获得，其结果从C，C两个乙腈分子之间的偶联反应。当用（HO）B（C
• Frustrated Lewis pairs: A real alternative to deuteride/tritide reductions
  作者：Sabina Doubková、Aleš Marek

  DOI：10.1002/jlcr.3774

  日期：2019.9

  suffers from low functional group tolerances, poor selectivity, tricky or multistep synthesis of reagents, and low specific activity of the labeled product. Herein, we demonstrate a mild and non-metallic technique of deuteration and tritiation of polarized double bonds, such as carbonyl compounds, yielding labeled alcohols of high specific activities. This, one pot synthesis uses carrier-free hydrogen

  氘和氚标记的化合物在追踪复杂生化系统中的生物活性分子方面发挥着主要作用。使用贵金属催化剂或强还原剂的最先进技术通常存在官能团耐受性低、选择性差、试剂合成困难或多步合成以及标记产物比活性低的问题。在此，我们展示了一种温和的非金属技术，对极化双键（例如羰基化合物）进行氘化和氚化，从而产生具有高比活性的标记醇。这种一锅合成使用由新鲜制备的受挫路易斯对激活的无载体氢气原位生成还原试剂。与当前的还原方法相比，这种标记策略显示出更好的选择性和官能团耐受性。报道了选择性还原 3-乙酰苯甲醛的醛部分的一个例子。这项技术的开创性在于它的温和性、选择性和产生有限量的放射性废物，因为使用 [B(C6 F5 )3 3 H][3 HTMP] 还原剂后几乎不产生副产物。粗反应混合物中所需的 3 H 标记产物的放射化学纯度经测定超过 94%。这项工作为放射化学家社区提供了 FLP 辅助氘/氚标记技术的实用协议。由于使用
• Early transition metal derivatives stabilised by the phenylenediamido 1,2-C6H4(NCH2tBu)2 ligand: Synthesis, characterisation and reactivity studies: Crystal structures of [Ta{1,2-C6H4(NCH2tBu)2}2Cl] and [Zr{(1,2-C6H4(NCH2tBu)2}(NMe2)(μ-NMe2)]2
  作者：Vanessa Tabernero、Tomás Cuenca、Marta E.G. Mosquera、Carmen Ramírez de Arellano

  DOI：10.1016/j.poly.2009.05.055

  日期：2009.9

  spectroscopically characterised and the molecular structures of the diamine 1,2-C6H4(NHCH2tBu)2 and the complexes 3 and 4 were established by single-crystal X-ray diffraction studies. The lack of correlation between the degree of metallacycle folding and phenylene ring distortion is observed in the solid state structures. The performance of precursors 1, 3 and 5 were evaluated in ethylene polymerisation upon activation

  Li 2 [1,2-C 6 H 4（NCH 2 t Bu）2 ]与一当量的[TiCl 4（THF）2 ]在回流的甲苯中反应，得到螯合物[Ti 1,2-C 6 H 4（NCH 2 t Bu）2 } Cl 2（THF）]（1），为黑色产物，而二硫代二酰胺盐与一当量的[ZrCl 4（THF）2 ]在回流的甲苯中反应，可得到双核锆衍生物[Zr 1,2-C 6 H 4（NCH 2 tBu）2 } Cl（THF）（μ-Cl）] 2（2），为橙色固体。用TaCl 5以2：1的摩尔比的甲苯溶液处理二硫代二酰胺盐，生成红色产物[Ta 1,2-C 6 H 4（NCH 2 t Bu）2 } 2 Cl]（3）。室温下1,2-C 6 H 4（NHCH 2 t Bu）2与[Zr（NMe 2）4 ]在甲苯中的反应得到双核锆配合物[Zr 1,2-C 6 H 4（NCH）2个吨丁基）2 }（NME 2）（μ-NME
• The special role of B(C₆F₅)₃ in the single electron reduction of quinones by radicals
  作者：Xin Tao、Constantin G. Daniliuc、Robert Knitsch、Michael Ryan Hansen、Hellmut Eckert、Maximilian Lübbesmeyer、Armido Studer、Gerald Kehr、Gerhard Erker

  DOI：10.1039/c8sc03005g

  日期：——

  case of the [(C6F5)3B]2–semiquinone radical anion oxoammonium salt giving rise to the formation of the (C6F5)3B–DMSO (or THF) Lewis adduct, p-benzoquinone and the TEMPO radical. The reaction of 9,10-anthraquinone or acenaphthenequinone with either the Gomberg dimer or in 1 : 1 stoichiometry in the presence of two molar equiv. of B(C6F5)3 gave the respective two-fold O–B(C6F5)3 containing 9,10-anthrasemiquinone

  在两个摩尔当量的存在下。B(C 6 F 5 ) 3对苯醌通过单电子转移与持久性自由基 TEMPO、三苯甲基或十甲基二茂铁反应生成双O-硼化苯并半醌自由基阴离子和 TEMPO +、三苯甲基或二茂铁抗衡阳离子。所有三种[(C 6 F 5 ) 3 B] 2 -半醌自由基阴离子盐均通过X射线衍射进行了表征。在 [(C 6 F 5 ) 3 B] 2的情况下，添加供体试剂 THF 或 DMSO 会引起快速的反电子转移-半醌自由基阴离子氧铵盐，导致形成 (C 6 F 5 ) 3 B-DMSO (或 THF) 路易斯加合物、对苯醌和 TEMPO 自由基。9,10-蒽醌或苊醌与 Gomberg 二聚体或1:1 化学计量在两摩尔当量存在下的反应。B(C 6 F 5 ) 3得到各自的两倍 O-B(C 6 F 5 ) 3含有 9,10-蒽半醌或苊-半醌自由基阴离子盐与 Ph 3 C +或反阳离子。这些产品还通过 X
• Electrophilic addition reactions of the Lewis acids B(C6F5)2R [R = C6F5, Ph, H or Cl] with the metallocene hydrides [M(η-C5H5)2H2] (M = Mo or W), [Re(η-C5H5)2H] and [Ta(η-C5H5)2H3]
  作者：Linda H. Doerrer、Andrew J. Graham、Daniel Haussinger、Malcolm L. H. Green

  DOI：10.1039/a908623d

  日期：——

  The syntheses of the new compounds [W(η-C5H5)(η-C5H4B(C6F5)2R})H3], where R = (C6F5) 1, Ph 2, H 3 or Cl 4, [Mo(η-C5H5)2(H)(η1-HB(C6F5)3)] 5, [Mo(η-C5H5)2(H)(η1-H2B(C6F5)2)] 6, [Mo(η-C5H4Me)2(H)(η1-HB(C6F5)3)] 7, [Re(η-C5H5)(η-C5H4B(C6F5)3)H2]·0.5C6H5Me 8, [Ta(η-C5H5)2(H)2(η1-HB(C6F5)3)] 9 and [Re(η-C5H5)(η-C5H4B(C6F5)2})(C6F5)] 10 are described. The crystal structures of compounds 4 and 10 have been determined. Initial electrophilic addition of the Lewis acid B(C6F5)3 occurs either by exo-addition to a carbon of a η-cyclopentadienyl ring with formation of an exo-(C6F5)3B}C5H5, or by formation of an M–μ-H–B two-electron three-centre bond.

  新化合物[W(δ--C5H5)(δ--C5H4B(C6F5)2R})H3]的合成，其中 R = ( ) 1, Ph 2, H 3 或 Cl 4, [Mo(δ- )2(H)(δ-1-HB( )3)] 5、[Mo(δ-- )2(H)(δ-1-H2B( )2)] 6, [Mo(δ-- Me)2(H)(δ-1-HB( )3)] 7, [Re(δ-- )(δ-- B( )3)H2]Â-0.5C6H5Me 8、[Ta(δ-- )2(H)2(δ-1-HB( )3)]9 和[Re(δ-- )(δ-- B( )2})( )]10。化合物 4 和 10 的晶体结构已经确定。路易斯酸 B( )3最初的亲电加成是通过外加到δ-环戊二烯环的一个碳上，形成一个外加( )3B} ，或者形成一个Mâμ-HâB双电子三中心键。