5,10,15,20-四(4-溴苯基)锌卟啉 | 29116-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 5,10,15,20-四(4-溴苯基)锌卟啉
• 英文名称: zinc(II) 5,10,15,20-tetrakis(4-bromophenyl)porphyrin
• CAS: 29116-34-5
• 化学式: C₄₄H₂₄Br₄N₄Zn
• 分子量: 993.707
• InChiKey: NRPFVSMYBFPFOF-DAJBKUBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10,15,20-四(4-溴苯基)锌卟啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到zinc(II) 2,3,12,13-tetrabromo-5,10,15,20-tetra(4-bromophenyl)porphyrinate
  参考文献：
  名称：

  Bromination of β-positions of tetra(4-bromphenyl)porphyrin and its complex with Zn(II)

  摘要：

  The reaction of 5,10,15,20-tetra(4-bromophenyl)porphyrin with N-bromosuccinimide in a mixture of chloroform with dimethylformamide afforded 2-bromo-5,10,15,20-tetra(4-bromophenyl)porphyrin. In similar conditions the bromination of Zn(II) 5,10,15,20-tetra(4-bromophenyl)porphyrinate led to Zn(II) 2,3,12,13-tetrabromo-5,10,15,20-tetra(4-bromophenyl)porphyrinate. By the bromination of beta-tetrabromosubstituted zinc tetra(4-bromophenyl)porphyrinate with N-bromosuccinimide in a mixture chloroform-dimethylformamide Zn(II) 2,3,7,8,12,13,17,18-octabromo-5,10,15,20-tetra(4-bromophenyl)porphyrinate was obtained. The synthesized compounds were characterized by electron absorption, (1)De NMR and mass spectra.

  DOI：

  10.1134/s1070428015110214
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 溶剂黄146 、 丙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5,10,15,20-四(4-溴苯基)锌卟啉
  参考文献：
  名称：

  Metal-free upcycling of plastic waste: photo-induced oxidative degradation of polystyrene in air

  摘要：

  据报道，一种光氧化方法利用卟啉基多孔有机聚合物（PPOPs）促进了聚苯乙烯（PS）在空气中的高效降解。该方法温和有效，可促进不同聚苯乙烯衍生物的降解。

  DOI：

  10.1039/d3gc04197b

文献信息

• Liquid crystals from shape-persistent porphyrin stars with intrinsic free space
  作者：Tapas Ghosh、Lisa Gerbig、Martin Lambov、Moritz Dechant、Matthias Lehmann

  DOI：10.1039/c9tc07086a

  日期：——

  library of shape-persistent, conjugated star-shaped liquid crystals (LCs) with a zinc porphyrin core was successfully synthesized. Different conjugated arms are attached in the meso-positions. The self-assembly is at the limit between liquid crystals and soft crystal phases owing to the space-filling requirement. A model indicates the formation of dimers in double helices. A remarkable mesogen with thiophene

  成功合成了一个具有锌卟啉核的形状持久，共轭星形液晶（LC）的小型库。不同的共轭臂连接在介观位置。由于空间需求，自组装在液晶和软晶相之间处于极限。模型表明双螺旋中二聚体的形成。噻吩与卟啉核心直接连接的显着液晶元会在溶液中生成J聚集体，并以固态形式持续存在。在液晶中，J-聚集体消失，但是可以通过溶剂处理可逆地重新获得。
• Direct catalytic arylation of heteroarenes with <i>meso</i>-bromophenyl-substituted porphyrins
  作者：Alexei Nikolaevich Kiselev、Olga Konstantinovna Grigorova、Alexei Dmitrievich Averin、Sergei Aleksandrovich Syrbu、Oskar Iosifovich Koifman、Irina Petrovna Beletskaya

  DOI：10.3762/bjoc.13.152

  日期：——

  The arylation of mono-, di- and tetra-meso-bromophenyl-substituted porphyrins with the heteroarenes containing "acidic" C-H bonds, such as benzoxazole, benzothiazole and N-methylimidazole was studied in the presence of three alternative catalytic systems: Pd(dba)2/DavePhos/Cs2CO3, Pd(PPh3)4/PivOH/K2CO3 and Pd(OAc)2/Cu(OAc)2/PPh3/K2CO3. The first catalytic system was found to be successful in the reaction

  在存在三种替代催化体系的情况下，研究了单，二和四间间溴苯基取代的卟啉与含有“酸性” CH键的杂芳基的芳基化，如苯并恶唑，苯并噻唑和N-甲基咪唑。 ）2 / DavePhos / Cs2CO3，Pd（PPh3）4 / PivOH / K2CO3和Pd（OAc）2 / Cu（OAc）2 / PPh3 / K2CO3。发现第一个催化系统在与苯并恶唑的反应中是成功的，第二个催化系统对于我们的目的效率较低，而第三个催化系统被证明是最通用的，并提供了相应的单，二，三，甚至四芳基化的卟啉。
• Self-organization of porphyrin units induced by magnetic field during sol–gel polymerization
  作者：Frédéric Lerouge、Geneviève Cerveau、Robert J. P. Corriu、Christine Stern、Roger Guilard

  DOI：10.1039/b616421h

  日期：——

  The use of a magnetic field as a controlling factor during the hydrolysis–polycondensation of porphyrin precursors substituted by Si(OR)3 groups, induces a self-organization of porphyrin moieties due to the stacking of these units in the hybrid material and this study also confirms the effect of the magnetic field in the nano- and micrometric organization during the kinetically controlled polycondensation process.

  在含有Si(OR)3取代基的卟啉前体的醇解-缩聚过程中，利用磁场作为控制因素，激发了卟啉结构单元的自组装，这是由于这些单元在混合材料中的堆叠所导致的。同时，本研究也证实了磁场在动力学控制的缩聚过程中的纳米及微米尺度组织中的作用。
• Electronic Tuning of Zinc Porphyrin Catalysts for the Conversion of Epoxides and Carbon Dioxide into Cyclic Carbonates
  作者：Chihiro Maeda、Sota Sasaki、Tadashi Ema

  DOI：10.1002/cctc.201601690

  日期：2017.3.20

  Bifunctional ZnII porphyrin catalysts bearing tributylammonium bromide groups at the meta positions of the meso‐phenyl groups showed high catalytic activity for the synthesis of cyclic carbonates from epoxides and CO2. Herein, several substituents with different electronic properties were introduced at the para positions. Introduction of electron‐donating groups decreased the catalytic activity, whereas

  在内消旋苯基的间位带有三丁基溴化铵基团的双功能Zn II卟啉催化剂对由环氧化物和CO 2合成环状碳酸酯表现出很高的催化活性。在本文中，在对位引入了几个具有不同电子性质的取代基。职位。给电子基团的引入降低了催化活性，而吸电子基团的引入提高了活性。取代基调节了锌中心的路易斯酸度，这通过结合常数实验得以证实。带有氰基的双功能催化剂显示出最高的催化活性，周转频率高达42 000 h -1。
• Porphyrin-based systems containing polyaromatic fragments: decoupling the synergistic effects in aromatic-porphyrin-fullerene systems
  作者：Sergio Ferrero、Héctor Barbero、Daniel Miguel、Raúl García-Rodríguez、Celedonio M. Álvarez

  DOI：10.1039/d0ra07407a

  日期：——

  investigated by NMR titrations and DFT studies. Despite having two potential binding sites, the pyrene derivatives did not associate with C60 or C70. In contrast, the tetracorannulene derivatives bound C60 and C70, although with modest binding constants. In these novel para-substituted systems, the porphyrin core acts as a simple linker that does not participate in the binding process, which allows the system

  在这项工作中，我们报告了一种两步合成方法，该方法允许使用微波辅助的四重 Suzuki-Miyaura 反应在内消旋四芳基卟啉的对位引入四个芘或 Corannulene 片段。将 PAH 放置在远离卟啉核心的位置，可以避免卟啉核心参与与富勒烯的结合。通过 NMR 滴定和 DFT 研究研究了四种新分子受体的富勒烯承载能力。尽管具有两个潜在的结合位点，但芘衍生物不与C 60或C 70缔合。相反，四环烯衍生物结合C 60和C 70 ，尽管具有适度的结合常数。在这些新颖的对位取代系统中，卟啉核心充当不参与结合过程的简单连接体，这使得该系统可以被视为两个独立的分子镊子；即，第一结合事件不被传送到第二结合位点。这种行为可以被认为是卟啉核心与结合事件解耦的直接结果。