O-(四氢吡喃-2-基)羟胺 | 1382684-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: O-(四氢吡喃-2-基)羟胺
• 英文名称: Tert-butyl 3-(6-amino-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)propanoate
• CAS: 1382684-73-2
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₄
• 分子量: 340.379
• InChiKey: KYWITGUMGXFXRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(四氢吡喃-2-基)羟胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl 3-[6-[2-[2-[[(19S)-19-ethyl-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaen-19-yl]oxycarbonyloxy]ethyldisulfanyl]ethoxycarbonylamino]-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  癌症靶向 RGD 肽附加萘酰亚胺治疗前药的递送和细胞摄取的直接荧光监测

  摘要：

  这里介绍的是一种多组分合成策略，它允许对结合治疗剂的靶向细胞摄取和释放进行直接的、基于荧光的监测。具体来说，我们在这里报告了 RGD 肽附加萘酰亚胺 pro-CPT（化合物 1）的设计、合成、光谱表征和初步体外生物学评估。化合物 1 是一种多功能分子，由作为可切割接头的二硫键、作为荧光报告分子的萘酰亚胺部分、作为癌症靶向单元的 RGD 环肽和作为模型活性剂的喜树碱 (CPT) 组成。在 pH 7.4 的水性介质中与游离硫醇反应后，发生二硫化物裂解。这导致游离 CPT 活性剂的释放，以及产生红移荧光发射 (λ(max) = 535 nm)。共聚焦显微实验表明，与 C6 细胞相比，U87 细胞优先吸收 1。在涉及内吞作用抑制剂冈田酸的竞争实验的基础上，得出的结论是吸收是通过 RGD 依赖性内吞作用机制发生的。在 U87 细胞中，活性 CPT 有效载荷在内质网内释放，这是从使用已知内质网选择性染

  DOI：

  10.1021/ja303998y
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-3-(6-(((2-((2-((((4-ethyl-3,14-dioxo-3,4,12,14-tetrahydro-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-4-yl)oxy)carbonyl)oxy)ethyl)disulfaneyl)ethoxy)carbonyl)amino)-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)propanoate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 O-(四氢吡喃-2-基)羟胺
  参考文献：
  名称：

  癌症靶向 RGD 肽附加萘酰亚胺治疗前药的递送和细胞摄取的直接荧光监测

  摘要：

  这里介绍的是一种多组分合成策略，它允许对结合治疗剂的靶向细胞摄取和释放进行直接的、基于荧光的监测。具体来说，我们在这里报告了 RGD 肽附加萘酰亚胺 pro-CPT（化合物 1）的设计、合成、光谱表征和初步体外生物学评估。化合物 1 是一种多功能分子，由作为可切割接头的二硫键、作为荧光报告分子的萘酰亚胺部分、作为癌症靶向单元的 RGD 环肽和作为模型活性剂的喜树碱 (CPT) 组成。在 pH 7.4 的水性介质中与游离硫醇反应后，发生二硫化物裂解。这导致游离 CPT 活性剂的释放，以及产生红移荧光发射 (λ(max) = 535 nm)。共聚焦显微实验表明，与 C6 细胞相比，U87 细胞优先吸收 1。在涉及内吞作用抑制剂冈田酸的竞争实验的基础上，得出的结论是吸收是通过 RGD 依赖性内吞作用机制发生的。在 U87 细胞中，活性 CPT 有效载荷在内质网内释放，这是从使用已知内质网选择性染

  DOI：

  10.1021/ja303998y

文献信息

• 하이드라지드 결합된 나프탈이미드 유도체 및 이의 구리 풀 이미징 용도
  申请人：Sookmyung Women's university industry-academic cooperation foundation 숙명여자대학교산학협력단(220050092977) BRN ▼106-82-12227

  公开号：KR20190055914A

  公开（公告）日：2019-05-24

  본 발명은 하이드라지드 결합된 나프탈이미드(hydrazide-linked naphthalimide) 유도체 및 이의 구리 풀(a copper pool) 이미징 용도에 대한 것으로, 살아있는 세포에서 구리 이온을 검출하기 위한 비율계량 형광 탐침으로, 하이드라지드 결합된 나프탈이미드(hydrazide-linked naphthalimide)(화학식 1)을 개발하였다. 본 발명자들은 생리학적 조건하에서, 화합물 1 및 화합물 2가 Cu 및 Cu 이온에 의해 화합물 3 및 화합물 4로 각각 가수분해된다는 것을 비율계량 형광 변화를 통해 확인하였고, 화합물 1이 생적합성이 있고(biocompatible), 살아있는 HeLa 세포 내 소포체(endoplasmic reticulum; ER)에 주로 위치하였으며, 구리 이온(Cu 및 Cu)에 의한 촉매 가수분해에 따라 비율계량 형광 변화를 쉽게 나타낸다는 것을 확인하였으므로, 본 발명은 화학, 생물학 및 환경공학 공정에 널리 활용될 수 있다.

  本发明涉及一种与肼偶联的萘酰亚胺衍生物及其用于铜池成像的应用，用于检测活细胞中铜离子的比例荧光探针。本发明开发了与肼偶联的萘酰亚胺衍生物（化学式1）。在生理条件下，本发明者通过比例荧光变化证实化合物1和化合物2分别被Cu和Cu离子水解为化合物3和化合物4。化合物1具有生物相容性，主要位于存活的HeLa细胞内质网（ER）中，并且易于通过铜离子（Cu和Cu）的催化水解显示比例荧光变化，因此本发明可广泛应用于化学、生物和环境工程过程中。
• An endoplasmic reticulum-selective ratiometric fluorescent probe for imaging a copper pool
  作者：Sun Young Park、Woori Kim、Sun-Hee Park、Jinhyoung Han、Jinju Lee、Chulhun Kang、Min Hee Lee

  DOI：10.1039/c7cc01430a

  日期：——

  Hydrazide-linked naphthalimides undergo copper ion-selective hydrolysis with concomitant ratiometric fluorescence change.

  “酰肼偶联的萘酰亚胺可以与铜离子选择性水解，并伴随比例荧光变化。”
• Two-photon fluorescent probe for revealing drug-induced hepatotoxicity via mapping fluctuation of peroxynitrite
  作者：Yong Li、Xilei Xie、Xiu’e Yang、Mengmeng Li、Xiaoyun Jiao、Yuhui Sun、Xu Wang、Bo Tang

  DOI：10.1039/c7sc00303j

  日期：——

  A peroxynitrite-specific two-photon fluorescent probe was developed for revealing drug-induced hepatotoxicity using peroxynitrite as a biomarker.

  开发了一种过氧亚硝酸特异性的双光子荧光探针，用于揭示药物诱导的肝毒性，以过氧亚硝酸作为生物标志物。
• KR2019/52917
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Mitochondria-Immobilized pH-Sensitive Off–On Fluorescent Probe
  作者：Min Hee Lee、Nayoung Park、Chunsik Yi、Ji Hye Han、Ji Hye Hong、Kwang Pyo Kim、Dong Hoon Kang、Jonathan L. Sessler、Chulhun Kang、Jong Seung Kim

  DOI：10.1021/ja506301n

  日期：2014.10.8

  We report here a mitochondria-targetable pH-sensitive probe that allows for a quantitative measurement of mitochondrial pH changes, as well as the real-time monitoring of pH-related physiological effects in live cells. This system consists of a piperazine-linked naphthalimide as a fluorescence off-on signaling unit, a cationic triphenylphosphonium group for mitochondrial targeting, and a reactive benzyl chloride subunit for mitochondrial fixation. It operates well in a mitochondrial environment within whole cells and displays a desirable off-on fluorescence response to mitochondrial acidification. Moreover, this probe allows for the monitoring of impaired mitochondria undergoing mitophagic elimination as the result of nutrient starvation. It thus allows for the monitoring of the organelle-specific dynamics associated with the conversion between physiological and pathological states.