2-(2-methylbenzyl)benzo[d]oxazole | 1159517-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(2-methylbenzyl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-[(2-Methylphenyl)methyl]-1,3-benzoxazole
• CAS: 1159517-70-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: SFIJCIDEENEGCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methylbenzyl)benzo[d]oxazole 在 盐酸 、 iron(III) chloride 、 二叔丁基过氧化物 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯胺催化丙烯酸α-氨基磺酸合成酯的直接合成

  摘要：

  已经开发出一种通过使用各种苯胺的独特α-胺化方法，通过适应作为苯并唑来制备芳酸。该反应通过利用铁基催化剂体系的单电子转移机理进行，以得到α-（N-芳基氨基）乙酸当量。批准药物的修饰，苯并唑辅助剂的易裂解以及酰胺键形成条件的耐受性构成了该策略的潜在适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02122
• 作为产物：
  描述：

  苯并恶唑 、 邻甲基氯化苄 在 NHC-Pd(II)-Im 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到2-(2-methylbenzyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  N-heterocyclic carbene-Pd(II)-1-methylimidazole complex catalyzed C–H bond benzylation of (benzo)oxazoles with benzyl chlorides

  摘要：

  The first example of phosphine-free, NHC-Pd(II) complex catalyzed direct C-H bond benzylation of (benzo)oxazoles with benzyl chlorides was reported in this paper. Under the suitable conditions, all reactions worked well enough to give the desired C2-benzylated products in good to almost quantitative yields, providing a facile and straight pathway for the C-H bond benzylation of (benzo)oxazoles within short time. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.07.030

文献信息

• Direct α-Chalcogenation of Aliphatic Carboxylic Acid Equivalents
  作者：Aniket Gupta、Ajijur Rahaman、Sukalyan Bhadra

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02424

  日期：2019.8.2

  A novel approach to α-chalcogenation of aliphatic carboxylic acids has been developed by means of transforming them as the corresponding benzazoles. The catalyst system, consisting of CuI, DMSO, and a base, operates through a unique mechanism to access a range of practically significant thio- and selenoethers that are otherwise challenging to achieve. The applicative potentials have been exemplified

  通过将脂肪族羧酸转化为相应的苯唑类，开发了一种将脂肪族羧酸进行 α-硫属元素化的新方法。由 Cu I 、DMSO 和碱组成的催化剂体系通过独特的机制运行，以获取一系列具有实际意义的硫醚和硒醚，否则这些化合物难以实现。应用潜力已通过利用所得硫属化合物作为合成生物学相关分子和合成中间体的前体来举例说明。
• Pd^II-Catalyzed methoxylation of C(sp³)–H bonds adjacent to benzoxazoles and benzothiazoles
  作者：Jogendra Kumar、Aniket Gupta、Sukalyan Bhadra

  DOI：10.1039/c9ob00337a

  日期：——

  The Pd(OAc)2/PhI(OAc)2 catalyst system promotes the highly regioselective dehydrogenative methoxylation of a C(sp3)–H bond adjacent to benzoxazole and benzothiazole rings. The title transformation constitutes the first example of a Pd-catalyzed C(sp3)–H activating methoxylation at the proximal-selective α-position with regard to a directing auxiliary and provides expedient access to an important class

  Pd（OAc）2 / PhI（OAc）2催化剂体系促进与苯并恶唑和苯并噻唑环相邻的C（sp 3）–H键的高区域选择性脱氢甲氧基化。标题转换构成了Pd催化的C（sp 3）-H在定向辅助剂的近端选择性α位置上激活甲氧基化的第一个例子，并提供了方便的途径来访问重要的一类由唑修饰的甲基醚（高达90％的分离产率）。通过消除苯并恶唑助剂获得α-甲氧基乙酸，并获得O-甲基化Breslow中间体的前体，证明了该方法的合成实用性。
• Catalytic Direct Cyanomethylenation of C(sp³)–H Bonds via a One-Step Double C–C Bond Formation
  作者：Anupam Kumar Singh、Jogendra Kumar、Sukalyan Bhadra

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02297

  日期：2022.1.21

  An elegant and catalytic procedure for the one-step cyanomethylenation of C(sp3)–H bonds adjacent to benzazoles and ketones is described herein using DMF as a C-1 unit and TMSCN as the cyanide source. The copper-mediated reaction between DMF and TMSCN gives a cyanomethylene radical intermediate that reacts with 2-alkylbenzazoles or alkylketones to furnish desired cyanomethylenated compounds under palladium

  本文使用 DMF 作为 C-1 单元和 TMSCN 作为氰化物源，描述了与苯并唑和酮相邻的 C(sp 3 )-H 键的一步氰亚甲基化的优雅和催化过程。DMF 和 TMSCN 之间的铜介导反应产生氰亚甲基自由基中间体，该中间体在钯催化下与 2-烷基苯唑或烷基酮反应以提供所需的氰亚甲基化合物。随后氰基甲基化产物的相互转化使该协议具有综合吸引力。
• 10.1021/0l1002576
  作者：Mukai, Tomoya、Hirano, Koji、Satoh, Tetsuya、Miura, Masahiro

  DOI：10.1021/0l1002576

  日期：——