N-(2-oxo-4-phenyl-azetidin-3-yl)-2-phenoxy-acetamide | 71703-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-(2-oxo-4-phenyl-azetidin-3-yl)-2-phenoxy-acetamide
• 英文别名: cis-3-Phenoxyacetylamino-4-phenyl-2-azetidinone；3-phenoxyacetamido-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 71703-48-5；79007-03-7
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: AGFQMERTUXFBRR-CVEARBPZSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C
• 沸点：
  632.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [1-Phenyl-meth-(Z)-ylidene]-(2-phenyl-2-trimethylsilanyloxy-ethyl)-amine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二氯磷酸苯酯 、 三乙胺 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(2-oxo-4-phenyl-azetidin-3-yl)-2-phenoxy-acetamide
  参考文献：
  名称：

  A novel synthetic approach to N-unsubstituted β-lactams

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99001-4

文献信息

• Syntheses of β-lactams from acetic acids and imines induced by phenyl dichlorophosphate reagent
  作者：Ana Arrieta、Fernando P. Cossio、Claudio Palomo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96484-1

  日期：——

  Among the reagents known to produce β-lactams from imines and acetic acids, only phenyl dichlorophosphate and 1-methyl-2-chloropyridinium iodide are suitable for the synthesis of vinylamino- β-lactams. Reaction of acetic acids with ethanolimine derivatives promoted by phenyl dichlorophosphate affords oxazolidines instead β-lactams. Protection of the hydroxyl group as the trimethylsilyl ether in the

  描述了从丹尼盐和席夫碱制备乙烯基氨基-β-内酰胺的实用方法的开发。在已知可从亚胺和乙酸生产β-内酰胺的试剂中，只有苯基二氯磷酸酯和1-甲基-2-氯吡啶碘代碘适合用于合成乙烯基氨基-β-内酰胺。乙酸与由二氯磷酸苯酯促进的乙醇亚胺衍生物反应生成恶唑烷，而不是β-内酰胺。在起始席夫碱中保护羟基作为三甲基甲硅烷基醚提供了通往相应的β-内酰胺而不是恶唑烷的便利途径。对该方法的范围进行了一些观察。
• A convenient synthesis of α-amino-β-lactams
  作者：Ajay K. Bose、M.S. Manhas、J.M. van der Veen、S.G. Amin、I.F. Fernandez、K. Gala、R. Gruska、J.C. Kapur、M.S. Khajavi、J. Kreder、L. Mukkavilli、B. Ram、M. Sugiura、J.E. Vincent

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88885-2

  日期：1981.1

  A safe and convenient method is described for the synthesis of α-amido-β-lactams starting with glycine and an azomethine. The amino group of glycine is protected by reaction with a β-dicarbonyl compound following the method of Dane etal. and the carboxyl group is activated through the formation of a mixed anhydride or an active ester. Condensation between these glycine derivatives and acyclic or cyclic

  描述了一种安全，方便的方法，用于从甘氨酸和偶氮甲碱开始合成α-酰胺基-β-内酰胺。按照Dane等人的方法，通过与β-二羰基化合物反应来保护甘氨酸的氨基。羧基通过形成混合酸酐或活性酯而被活化。在三乙胺存在下，这些甘氨酸衍生物与无环或环状亚氨基化合物（包括硫代亚氨酸酯）之间的缩合导致3-（β-羰基-乙烯基氨基）-2-氮杂环丁酮的立体定向合成，产率为40-60％。乙烯基氨基侧链可在弱酸条件下水解形成3-氨基-2-氮杂环丁酮，其可被酰化为α-酰胺基-β-内酰胺。或者，可以通过臭氧分解将乙烯基氨基侧链转化为酰胺侧链。通过X射线晶体学测定3-（β-羰基-乙烯基氨基）-2-氮杂环丁酮的分子参数。通过制备同位素标记的β-内酰胺和某些β-内酰胺抗生素的中间体，可以说明这种α-酰胺基-β-内酰胺合成的有用性。
• Cyanuric Chloride: A Mild Reagent for β-Lactam Synthesis
  作者：Maghar S. Manhas、Ajay K. Bose、Mohammad S. Khajavi

  DOI：10.1055/s-1981-29387

  日期：——