(E)-dibenzyl pent-2-enedioate | 1173452-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-dibenzyl pent-2-enedioate
• 英文别名: trans-dibenzyl glutaconate；(E)-dibenzyl glutaconate
• CAS: 1173452-00-0
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: PSWBWNQIISSOHM-KPKJPENVSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.1±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-dibenzyl pent-2-enedioate 在 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  首次化学酶促合成（+）-2-羧基吡咯烷-3-乙酸

  摘要：

  的kainoid氨基酸的独特的核，（2小号，3 - [R ）- （+） - 2- carboxypyrrolidine -3-乙酸6，是由化学酶促方法合成的，利用非对映体顺式/反式甲基焦谷氨酸衍生物10A，10B，10c / 11a，11b，11c是关键中间体。这些混合物经过α-胰凝乳蛋白酶介导的动力学拆分后，会与非对映异构，区域异构和对映异构体反应，生成反式衍生物（+）- 10a，10b，10c具有正确的（2 S，3 R）配置。随后，经过完善的转化，可以获得所需的产物（2 S，3 R）-（+）- 6。手性，2012年。©2011 Wiley Periodicals，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.21032
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2E)-pent-2-enedioate 在 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (E)-dibenzyl pent-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  iso和azakainoids的合成、受体结合和活性

  摘要：

  描述了用于生产未取代的氮杂卡因素的两种合成方法。重氮甲烷与反式戊二酸二苄酯的 1,3-偶极环加成生成 1-吡唑啉，其可直接还原为吡唑烷。在 1-吡唑啉 N N 键的Hg/Al 还原过程中观察到意外的反式-顺式异构化。或者，当 TMS 重氮甲烷用作偶极子时，脱甲硅烷化后得到的 2-吡唑啉可以用 NaCNBH 3还原以提供反式氮藻酸盐类似物。还描述了通过迈克尔加成合成未取代的异类卡因素。谷氨酸受体结合分析表明氮杂卡尼碘对未指明的谷氨酸受体具有中等亲和力。应用氮芥类化合物后海兔神经元的膜去极化表明它是一种离子型谷氨酸受体激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.046

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Formal [3 + 2] Cycloaddition with in Situ-Generated <i>N</i>-Carbamoyl Nitrones
  作者：Claudio Gioia、Francesco Fini、Andrea Mazzanti、Luca Bernardi、Alfredo Ricci

  DOI：10.1021/ja902458m

  日期：2009.7.22

  A novel organocatalytic formal [3 + 2] cycloaddition reaction with in situ generation of N-carbamoyl nitrones is presented. For the first time, N-Boc- and N-Cbz-protected isoxazolidines have been directly obtained as single diastereoisomers in generally high yields and enantiomeric excesses using mild reaction conditions and inexpensive, readily available Cinchona alkaloid quaternary ammonium salts

  提出了一种新的有机催化形式 [3 + 2] 环加成反应，原位生成 N-氨基甲酰基硝酮。首次使用温和的反应条件和廉价、易得的金鸡纳生物碱季铵盐作为催化剂，直接以单一非对映异构体形式获得 N-Boc 和 N-Cbz 保护的异恶唑烷，收率通常很高，对映体过量。产品的合成操作提供了非常有价值的构建块，例如游离异恶唑烷、N-Boc-1,3-氨基醇和游离 δ-内酰胺。这份报告代表了在不对称催化中使用 N-氨基甲酰基硝酮作为缺电子 1,3-偶极子和戊二酸作为新的偶极子的开创性工作。
• Biomimetic Dehydroamination of Primary Amines
  作者：Chenyang Wang、Phong Dam、Mohamed Elghobashy、Angelika Brückner、Jabor Rabeah、Luis Miguel Azofra、Osama El-Sepelgy

  DOI：10.1021/acscatal.3c04305

  日期：2023.11.3

  Herein, we present a biomimetic method for the catalytic deammoniation of diverse primary amines, including amino acids, natural products, and pharmaceuticals. This innovative approach, characterized by its operational simplicity and high selectivity, provides a rapid and easily accessible pathway to a wide range of olefin products derived from nonfossil-based chemicals. The transformation relies on

  在此，我们提出了一种用于催化脱氨多种伯胺（包括氨基酸、天然产物和药物）的仿生方法。这种创新方法的特点是操作简单和选择性高，为从非化石化学品中获得各种烯烃产品提供了快速且容易获得的途径。该转化依赖于两种现成的光活性催化剂的利用：吖啶盐和钴肟。通过实验和理论研究的结合，我们对这种非常规脱氢氨化过程的基本步骤获得了宝贵的见解。