7-bromo-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ketoxime ester | 948585-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 7-bromo-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ketoxime ester
• 英文别名: [(7-bromo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)amino] acetate
• CAS: 948585-78-2
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₂
• 分子量: 282.137
• InChiKey: MUHFEUMDWVISDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ketoxime ester 、 苯甲醛 在 sulfur 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种多取代萘并[1,2-d]噻唑及衍生物及其合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种多取代萘并[1,2‑d]噻唑及衍生物及其合成方法。本发明首次采用在Cu催化下，在空气氛围中，将酮肟酯类化合物，甲醛类化合物和硫粉转化为多取代萘并[1，2‑d]噻唑及衍生物，制得分子结构稳定，化学性质优良。合成方法的反应原料廉价易得，且不需要经过预处理，反应的原子经济性高；反应只需要使用廉价的铜催化剂，减少环境污染，节约原材料，减少反应成本；整个反应体系简单，反应条件温和，反应设备较少，实验操作简便，用料来源广泛。

  公开号：

  CN109651291A

文献信息

• Copper-catalyzed three-component formal [3 + 1 + 2] annulations for the synthesis of 2-aminopyrimidines from <i>O</i>-acyl ketoximes
  作者：Zhenhua Xu、Hongbiao Chen、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1039/d1ob01582f

  日期：——

  A copper-based catalytic system has been developed to enable formal [3 + 1 + 2] annulations of ketoxime acetates, aldehydes, and cyanamides. This protocol offers a new strategy for the synthesis of highly substituted 2-aminopyrimidine compounds, and more importantly, pyrimidines have now been included in the N-heterocycle family constructed using O-acyl ketoximes as N–C–C synthons.

  已开发出一种铜基催化体系，以实现乙酸酮肟、醛和氰胺的正式 [3 + 1 + 2] 环化。该协议提供了一种合成高度取代的 2-氨基嘧啶化合物的新策略，更重要的是，嘧啶现已包含在使用O-酰基酮肟作为 N-C-C 合成子构建的 N-杂环家族中。