monomethyl β-formyl-cis,cis-muconate | 119183-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: monomethyl β-formyl-cis,cis-muconate
• 英文别名: 3-formyl-hexa-2c,4c-dienedioic acid-1-methyl ester；3-Formyl-hexa-2c,4c-diendisaeure-1-methylester
• CAS: 119183-12-9
• 化学式: C₈H₈O₅
• 分子量: 184.149
• InChiKey: RWGHEZNPXDULBW-MGLVMYNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.07
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  monomethyl β-formyl-cis,cis-muconate 在 盐酸 、 水 、 原甲酸三甲酯 作用下， 生成 dimethyl (2E,4Z)-3-(dimethoxymethyl)-2,4-hexadienedioate
  参考文献：
  名称：

  The cyanide-catalyzed conversion of β-formylmuconates into triglochinates: A useful biomimetic synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78726-0
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 二氧化氯 、 水 作用下， 生成 monomethyl β-formyl-cis,cis-muconate
  参考文献：
  名称：

  STUDIES IN THE POLYOXYPHENOL SERIES: VII. THE OXIDATION OF VANILLIN WITH SODIUM CHLORITE AND CHLORINE DIOXIDE

  摘要：

  香草醛在20°C或5°C的任何pH值下，几乎立即将1.2至1.5摩尔的水溶氯氧化物还原，得到一种白色结晶物质，其组成为双羟基香草醛，C7H5O4(OCH3)，收率约为25％，与pH无关。当在20°C和pH 0.5下用水溶氯酸钠氧化这些晶体时，得到另一种双羟基香草酸的结晶物质，C7H5O5(OCH3)。虽然这两种物质很容易分解为不含甲氧基的红色油和褐色粉末，但已制备出七种经充分表征的衍生物。结果表明，这些物质是双羟基香草醛和相应的双羟基香草酸的不饱和、单羟基、二酮互变异构体，但精确的结构无法确定。在20°C和pH 6下，香草醛与水溶氯酸钠的平行氧化反应几乎不发生，但在接近pH 5时，常常出现一种看似自催化的反应，产生约19％的5-氯香草醛。在pH 4时，醛C7H5O4(OCH3)的收率为19％；在pH 1时，这种醛（15％）与相应的酸C7H5O5(OCH3)（7.7％）混合，但在pH 0.5时仅产生后者（28％）。因此，氯气和氯酸钠在氧化作用和pH影响上有明显的差异。在作用于香草醛时，这两种氧化剂也会产生深红色、不稳定的类醌油，通常含氯。

  DOI：

  10.1139/v55-010

文献信息

• First direct aromatic ring cleavage of phenols related to vanillin into muconic acid derivatives catalyzed by a microorganism
  作者：Isabelle Artaud、Isabelle Tomasi、Gaëlle Martin、Dominique Petre、Daniel Mansuy

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02382-l

  日期：1995.2

  Incubations of Pseudomonas cepacia AC1100 resting cells with 5-bromo-, 5-chlorovanillin and vanillin yield the muconic compounds resulting from direct phenol ring cleavage of the COHCOMe bond.

  用5-溴-，5-氯香兰素和香兰素对假单胞菌假单胞菌AC1100静息细胞进行孵育，产生粘液性化合物，这是由于COHCOMe键直接被酚环裂解而产生的。