5-{(2R,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-[(phenylmethoxy)carbonyl]pyrrolidin-2-yl}-2-methylfuran-3-carboxylic acid | 385766-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-{(2R,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-[(phenylmethoxy)carbonyl]pyrrolidin-2-yl}-2-methylfuran-3-carboxylic acid
• CAS: 385766-44-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₇
• 分子量: 361.351
• InChiKey: ZXWHYCBZNFYVHF-VNQPRFMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  120.44
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{(2R,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-[(phenylmethoxy)carbonyl]pyrrolidin-2-yl}-2-methylfuran-3-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-[(2R,3S,4R)-3,4-dihydroxypyrrolidin-2-yl]-2-methyl-N-phenylfuran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  α-L-岩藻糖苷酶选择性抑制剂的新线索。[（2R，3S，4R）-3,4-二羟基吡咯烷基-2-基]呋喃衍生物的合成和糖苷酶抑制活性。

  摘要：

  5-[（2R，3S，4R）-3,4-二羟基吡咯烷-2-基] -2-甲基-3-糠酸酯和酰胺容易从D-葡萄糖衍生而来，是选择性的竞争性抑制剂（K（i）>或= 3 microM）来自牛附睾和人胎盘的α-L-岩藻糖苷酶。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00497-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-5-[4-O-(4-methylphenylsulfonyl)-D-arabino-tetritol-1-yl]furan-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-{(2R,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-[(phenylmethoxy)carbonyl]pyrrolidin-2-yl}-2-methylfuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  α-L-岩藻糖苷酶选择性抑制剂的新线索。[（2R，3S，4R）-3,4-二羟基吡咯烷基-2-基]呋喃衍生物的合成和糖苷酶抑制活性。

  摘要：

  5-[（2R，3S，4R）-3,4-二羟基吡咯烷-2-基] -2-甲基-3-糠酸酯和酰胺容易从D-葡萄糖衍生而来，是选择性的竞争性抑制剂（K（i）>或= 3 microM）来自牛附睾和人胎盘的α-L-岩藻糖苷酶。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00497-8

文献信息

• Synthesis and Glycosidase Inhibitory Activities of 5-(1′,4′-Dideoxy-1′,4′-imino-D-erythrosyl)-2-methyl-3-furoic Acid (=5-[(3S,4R)-3,4-Dihydroxypyrrolidin-2-yl]-2-methylfuran-3-carboxylic Acid) Derivatives: New Leads as Selective -L-Fucosidase and -Galactosidase Inhibitors
  作者：Antonio J. Moreno-Vargas、Inmaculada Robina、Raynald Demange、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.200390152

  日期：2003.6

  The García-González reaction of D-glucose and ethyl acetoacetate generated ethyl 5-[(1′S)-D-erythrosyl]-2-methyl-3-furoate (5), which was converted to ethyl 5-[(1′R)-1′,4′-dideoxy-1′,4′-imino-D-erythrosyl]-2-methyl-3-furoate (3c) and to ethyl 5-[(1′S)-1′,4′-dideoxy-1′,4′-imino-D-erythrosyl]-2-methyl-3-furoate (4c). Similar methods were developed to generate other carboxylic acid derivatives such as

  D-葡萄糖与乙酰乙酸乙酯的García-González反应生成5-[（1 'S）-D-赤藓糖基] -2-甲基-3-糠酸乙酯（5），然后将其转化为5-[（1' R）-1'，4'-二脱氧-1'，4'-亚氨基-D-赤藓基] -2-甲基-3-糠酸酯（3c）和乙基5-[（1 'S）-1'，4 ′-二脱氧-1′，4′-亚氨基-D-赤藓糖基] -2-甲基-3-糠酸酯（4c）。开发了类似的方法来生成其他羧酸衍生物，例如甲基（参见3e和4e），异丙基（参见3f）和丁酯（参见3g），S-苯基（参见3a）和S-乙基硫酯（请参见3m），N-苄基甲酰胺3b和4b，甘氨酸衍生的酰胺3h和N-苯基（请参见3i），N-异丙基（请参见3j和4j），N，N-二乙基-（请参见3k和4k）和N-乙基羧酰胺（参见3l）。所有新的5-（1'，4'-dideoxy-1'，4'-亚氨基-D-赤藓糖基）-3-糠酸（= 5-[（3 S，4
• Exploring a Multivalent Approach to α-<scp>L</scp>-Fucosidase Inhibition
  作者：Elena Moreno-Clavijo、Ana T. Carmona、Antonio J. Moreno-Vargas、Lidia Molina、Daniel W. Wright、Gideon J. Davies、Inmaculada Robina

  DOI：10.1002/ejoc.201300878

  日期：2013.11

  To probe the utility of a multivalent approach for fucosidase inhibition, a series of di- and tri-valent imino sugars based on L-fuco-configured 1,4-imino- and 1,4-bis(imino)-cyclitol epitopes has been synthesized and analyzed for fucosidase inhibition with the best trivalent species yielding a modest improvement in binding constant. Structural analysis of a representative pair of mono- and tri-valent

  为了探索多价方法抑制岩藻糖苷酶的效用，一系列基于 L-岩藻糖配置的 1,4-亚氨基和 1,4-双（亚氨基）-环醇表位的二价和三价亚氨基糖已被研究用最好的三价物种合成并分析岩藻糖苷酶抑制，产生适度改善的结合常数。已对细菌岩藻糖苷酶 BtFuc2970 进行了一对代表性单价和三价亚氨基糖的结构分析。3D 结构显示亚氨基环醇在 3E 构象中的结合，与岩藻糖苷酶作用的已知途径一致。