4,6-dimethyl-2-phenylisoindoline-1,3-dione | 1613027-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,6-dimethyl-2-phenylisoindoline-1,3-dione
• CAS: 1613027-07-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: CFPUPQMJYKJPHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 2-甲基-2-戊烯醛 在 苯甲酸 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以72%的产率得到4,6-dimethyl-2-phenylisoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  利用两个亲二烯体的Diels-Alder反应有机催化合成高官能度邻苯二甲酰亚胺

  摘要：

  通过α，β-不饱和醛的两个亲二烯体和马来酰亚胺的1-脯氨酸催化的反应，开发了一种有效且简便的合成生物学和药学上重要的邻苯二甲酰亚胺的方案。该反应涉及有效的苯环化，该苯环化是通过从烯醛和N-取代的马来酰亚胺就地生成的氮杂二烯中间体的正式[4 + 2]环加成反应进行的。该协议提供了多种功能化的邻苯二甲酰亚胺衍生物，包括有效的COX-2酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01991

文献信息

• Superelectrophiles in Synthesis: Preparation of Aromatic Imides
  作者：Sean H. Kennedy、Mark N. Schaeff、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01437

  日期：2019.11.1

  Aromatic carboxylic acids are found to undergo reactions with isocyanates, wherein triflic acid promotes the formation of aromatic imide products in fair to good yields. It is proposed that the carboxylic acid group directs the isocyanate electrophile to the ortho-position. This is thought to occur by the formation of a temporary carbamic acid anhydride group, which cleaves upon ortho-functionalization

  发现芳族羧酸与异氰酸酯反应，其中三氟甲磺酸以公平的至良好的产率促进芳族酰亚胺产物的形成。提出羧酸基团将异氰酸酯亲电子体引导至邻位。认为这是通过形成临时氨基甲酸酐基团而发生的，该氨基甲酸酯基团在邻官能化时裂解。合成了一系列酰亚胺产物，并合成了潜在的酪氨酸DNA磷酸二酯酶II选择性抑制剂。
• A Rhodium-Catalyzed Cascade Cyclization: Direct Synthesis of<i>N</i>-Substituted Phthalimides from Isocyanates and Benzoic Acids
  作者：Xian-Ying Shi、Andrea Renzetti、Soumen Kundu、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/adsc.201300834

  日期：2014.3.10

  A rhodium(III)‐catalyzed amidation between benzoic acids and isocyanates via direct functionalization of an ortho CH bond followed by intramolecular cyclization is described. This cascade cyclization affords N‐substituted phthalimides in one step in 26–91% yields. The reaction is highly atom‐economical, since no theoretical waste except for water is generated in the reaction.

  苯甲酸和异氰酸酯之间的铑（III）催化的酰胺化通过一个的直接官能邻Ç  H键，随后分子内环化进行说明。这种级联环化一步即可提供N取代的邻苯二甲酰亚胺，产率为26-91％。该反应是高度原子经济的，因为在反应中除水外没有产生理论上的浪费。
• Ruthenium(II)-catalyzed N-substituted phthalimide synthesis via C–H activation/[3+2] annulation
  作者：Xue-Fen Dong、Juan Fan、Xian-Ying Shi、Ke-Yan Liu、Peng-Min Wang、Jun-Fa Wei

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.12.016

  日期：2015.3

  intermolecular [3 + 2] annulation pathway for aromatic acids with isocyanates to afford N-substituted phthalimide in one step is demonstrated, which provides an efficient process to direct preparation of phthalimide from commercially available starting materials and environmentally benign catalysts. This cascade cyclization involves the direct functionalization of an ortho C–H bond and the subsequent

  一步一步证明了钌催化的芳香酸与异氰酸酯的分子间[3 + 2]环化路径，可在一步中得到N-取代的邻苯二甲酰亚胺，它提供了一种有效的方法，可从市售的起始原料和环境友好的催化剂中直接制备邻苯二甲酰亚胺。这种级联环化涉及邻C–H键的直接功能化以及随后的分子内亲核取代。除了在反应中产生水以外，没有理论上的浪费。