3,3′-bis(dodecoxy)-2,2′-bithiophene | 1088205-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3,3′-bis(dodecoxy)-2,2′-bithiophene
• 英文别名: 3,3'-bis(dodecyloxy)-2,2'-bithiophene；3,3'-didodecyloxy-2,2'-bithiophene；3-dodecoxy-2-(3-dodecoxythiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 1088205-14-4
• 化学式: C₃₂H₅₄O₂S₂
• 分子量: 534.912
• InChiKey: PEUWWPPZAPJDBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3′-bis(dodecoxy)-2,2′-bithiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.03h， 以92%的产率得到5,5′-dibromo-3,3′-bis(dodecoxy)-2,2′-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  二烷氧基联噻唑：头对头聚合物半导体的新构建块

  摘要：

  由于基于溶液的印刷技术提供的低制造成本，聚合物半导体在有机电子领域受到了极大的关注。为了实现所需的溶解性/加工性和载流子迁移率，聚合物通过战略性地操纵烷基化模式用烃链进行功能化。请注意，传统上一直避免头对头 (HH) 连接，因为诱导的主链扭转会导致 π-π 重叠和非晶膜微结构不良，从而导致载流子迁移率低。我们在此报告了 HH 连接的新构件 4,4'-二烷氧基-5,5'-联噻唑 (BTzOR) 的合成，以及将其掺入用于高性能有机薄膜晶体管的聚合物中。小的氧范德华半径和分子内S(噻唑基)…O(烷氧基)吸引力促进了具有广泛π共轭、低带隙(1.40-1.63 eV)和高结晶度的HH大分子结构。与之前报道的 3,3'-二烷氧基-2,2'-联噻吩 (BTOR) 相比，BTzOR 是一种很有前途的结构单元，因为它具有噻唑几何和电子特性：(a) 用 (噻唑)N 代替 (噻吩)CH通过消除CH…HC与相邻芳

  DOI：

  10.1021/ja3120532
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-(dodecyloxy)thiophene 在 2,2'-联吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,5-环辛二烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到3,3′-bis(dodecoxy)-2,2′-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Conjugated Polymers from Naphthalene Bisimide

  摘要：

  Stille coupling of regioisomerically pure dibromonaphthalene bisimides (NBI) with various stannylated thiophene-based monomers yields (very) high molecular weight donor-acceptor conjugated polymers. Electrochemical and optical absorption measurements reveal that LUMO energies are essentially invariant and dictated by the NBI units, while HOMO energies are dictated by the thienyl comonomers. Optical energy gaps ranging from 1.7 to 1.1 eV are thus obtained. The polymers are also characterized by differential scanning calorimetry and fiber WAXD.

  DOI：

  10.1021/ol801918y

文献信息

• Semiconducting Compounds and Devices Incorporating Same
  申请人：Watson Mark D.

  公开号：US20100252112A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  Disclosed are semiconducting compounds having one or more phthalimide units and/or one or more head-to-head (H-H) substituted biheteroaryl units. Such compounds can be monomeric, oligomeric, or polymeric, and can exhibit desirable electronic properties and possess processing advantages including solution-processability and/or good stability at ambient conditions.

  本文披露了具有一个或多个邻苯二酰亚胺单元和/或一个或多个头-头（H-H）取代的双杂环芳基单元的半导体化合物。这些化合物可以是单体、寡聚体或聚合物，可以表现出理想的电子性能，并具有处理优势，包括可溶性处理和/或在常温条件下良好的稳定性。
• Semiconducting compounds and devices incorporating same
  申请人：Watson Mark D.

  公开号：US08927971B2

  公开（公告）日：2015-01-06

  Disclosed are semiconducting compounds having one or more phthalimide units and/or one or more head-to-head (H-H) substituted biheteroaryl units. Such compounds can be monomeric, oligomeric, or polymeric, and can exhibit desirable electronic properties and possess processing advantages including solution−processability and/or good stability at ambient conditions.

  公开了具有一个或多个邻苯二甲酰亚胺单元和/或一个或多个头对头（H-H）取代双杂环芳烃单元的半导体化合物。这种化合物可以是单体、寡聚体或聚合物，并且可以表现出良好的电子性能和具有加工优势，包括可溶性加工和/或在常温下良好的稳定性。
• US8927971B2
  申请人：——

  公开号：US8927971B2

  公开（公告）日：2015-01-06
• [EN] SEMICONDUCTING COMPOUNDS AND DEVICES INCORPORATING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS SEMI-CONDUCTEURS ET DISPOSITIFS INTÉGRANT CEUX-CI
  申请人：UNIV KENTUCKY RES FOUND

  公开号：WO2010117449A2

  公开（公告）日：2010-10-14

  Disclosed are semiconducting compounds having one or more phthalimide units and/or one or more head-to-head (H-H) substituted biheteroaryl units. Such compounds can be monomeric, oligomeric, or polymeric, and can exhibit desirable electronic properties and possess processing advantages including solution-processability and/or good stability at ambient conditions.