2-[(3-methylphenyl)sulfonyl]benzofuran | 1519726-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-[(3-methylphenyl)sulfonyl]benzofuran
• 英文别名: 2-(3-Methylphenyl)sulfonyl-1-benzofuran
• CAS: 1519726-35-2
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃S
• 分子量: 272.324
• InChiKey: UHHCOACPHKFRNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C
• 沸点：
  455.8±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-2-羟基肉桂酸 、 sodium 3-methylbenzenesulfinate 在 copper(II) choride dihydrate 、 silver trifluoroacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到2-[(3-methylphenyl)sulfonyl]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Copper/Silver-Mediated Cascade Reactions for the Construction of 2-Sulfonylbenzo[b]furans from trans-2-Hydroxycinnamic Acids and Sodium Sulfinates

  摘要：

  Efficient construction of 2-sulfonylbenzo[b]furans is achieved from readily available trans-2-hydroxycinnamic acids and sodium sulfinates mediated by the CuCl2 center dot 2H(2)O/AgTFA system under mild conditions. This unprecedented synthetic protocol provides expedient access to a series of products in one step via a protodecarboxylation/C-S bond formation/C-O bond formation cascade.

  DOI：

  10.1021/jo4024478