4,7-bis(5-bromo-3-methyl-2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole | 1593882-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4,7-bis(5-bromo-3-methyl-2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole
• 英文别名: 4,7-Bis(5-bromo-3-methylthiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1593882-54-2
• 化学式: C₁₆H₁₀Br₂N₂S₃
• 分子量: 486.275
• InChiKey: RORCKQMTBABCHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-bis(5-bromo-3-methyl-2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 4-[5-[2,7-dibromo-10-[3-methyl-5-[4-(N-phenylanilino)phenyl]thiophen-2-yl]quinoxalino[3,2-f][1,10]phenanthrolin-13-yl]-4-methylthiophen-2-yl]-N,N-diphenylaniline
  参考文献：
  名称：

  基于双吡啶[3,2-a：2'，3'-c]吩嗪的供体-受体芳香杂环化合物，在2,7-和/或10,13-位置带有噻吩基和三苯氨基发色团

  摘要：

  一系列基于双吡啶[3,2- a：2'，3'- c ]吩嗪（DPPZ）的T型和H型供体-受体（D–A）类型，由噻吩基和三苯基氨基发色团在2,7（底部）和/或10,13（顶部）位置已成功设计和准备。由于相关化合物具有可调节的分子内电荷转移特性，因此已对相关化合物进行了合成，结构，热，光谱和计算比较。注意，已经分别获得了一对结构异构体（5和6），其中观察到了明显的UV / Vis和荧光光谱，电化学活性，热稳定性和带隙。此外，化合物6，8，10，11，13，和15表现出优异的热稳定性，和TD 10为它们的值被发现范围从524至646℃，这可以被认为是热稳定的化合物中的有机小分子的最佳基团之一。此外，进行了理论计算，并检查了结构与性质之间的关系，以揭示供体臂的位置和数量对DPPZ受体核的影响。

  DOI：

  10.1002/asia.201301284
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,7-bis(5-bromo-3-methyl-2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  基于双吡啶[3,2-a：2'，3'-c]吩嗪的供体-受体芳香杂环化合物，在2,7-和/或10,13-位置带有噻吩基和三苯氨基发色团

  摘要：

  一系列基于双吡啶[3,2- a：2'，3'- c ]吩嗪（DPPZ）的T型和H型供体-受体（D–A）类型，由噻吩基和三苯基氨基发色团在2,7（底部）和/或10,13（顶部）位置已成功设计和准备。由于相关化合物具有可调节的分子内电荷转移特性，因此已对相关化合物进行了合成，结构，热，光谱和计算比较。注意，已经分别获得了一对结构异构体（5和6），其中观察到了明显的UV / Vis和荧光光谱，电化学活性，热稳定性和带隙。此外，化合物6，8，10，11，13，和15表现出优异的热稳定性，和TD 10为它们的值被发现范围从524至646℃，这可以被认为是热稳定的化合物中的有机小分子的最佳基团之一。此外，进行了理论计算，并检查了结构与性质之间的关系，以揭示供体臂的位置和数量对DPPZ受体核的影响。

  DOI：

  10.1002/asia.201301284

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING AROMATIC COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US20150322101A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  A method is provided for producing an aromatic compound, including a step of mixing a compound represented by formula (A) and a compound represented by formula (B): in the presence of at least one phosphine compound selected from the group consisting of a phosphine represented by formula (C) and a phosphonium salt represented by formula (F): a base, a palladium compound, and an aprotic organic solvent.

  提供一种生产芳香化合物的方法，包括以下步骤：在至少一种磷化物化合物的存在下，将由化学式(A)表示的化合物与由化学式(B)表示的化合物混合；所述磷化物化合物选择自由化学式(C)表示的磷化物和由化学式(F)表示的磷酸盐；还包括碱、钯化合物和无水有机溶剂。
• METHOD FOR PRODUCTION OF CONJUGATED POLYMER
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1997844A1

  公开（公告）日：2008-12-03

  A method for production of a conjugated polymer comprising contacting (A) an aromatic monomer having at least two boron-containing functional groups with an aromatic monomer having at least two reactive functional groups or (B) aromatic monomers having at least one boron-containing functional group and at least one reactive functional group with each other, both in an ether solvent in the presence of a palladium catalyst wherein a phosphine compound is coordinated to palladium, cesium carbonate and 1 to 100 moles of water per 1 mole of the boron-containing functional group of the above-mentioned aromatic monomer.

  一种生产共轭聚合物的方法，包括将(A)具有至少两个含硼官能团的芳香族单体与具有至少两个活性官能团的芳香族单体或(B)具有至少一个含硼官能团和至少一个活性官能团的芳香族单体相互接触、二者均在醚溶剂中，在钯催化剂（其中膦化合物与钯、碳酸铯配位）和每 1 摩尔上述芳香族单体的含硼官能团含有 1 至 100 摩尔水的条件下进行。
• METHOD FOR PRODUCING AROMATIC COMPOUND, AND PALLADIUM COMPLEX
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Ltd

  公开号：EP3385270A1

  公开（公告）日：2018-10-10

  Provided is a catalyst used in the process for producing an aromatic compound giving high yield. A Palladium complex represented by the formula (D): wherein, X represents a chlorine atom or the like , A represents an alkyl group having a number of carbon atoms of 1 to 3, B represents an alkyl group having a number of carbon atoms of 4 to 20 or a cycloalkyl group having a number of carbon atoms of 5 to 10, R4 and R5 each independently represent a hydrogen atom, a fluorine atom, an alkoxy group having a number of carbon atoms of 1 to 20 or the like, and R6, R7 and R8 represent a hydrogen atom, an alkyl group having a number of carbon atoms of 1 to 20, an aryl group having a number of carbon atoms of 6 to 20 or a heteroaryl group having a number of carbon atoms of 4 to 20 or the like or the formula (D') : wherein, X, A, B and R4 to R8 are the same as defined above.

  本发明提供了一种用于高产率生产芳香化合物工艺的催化剂。 由式（D）表示的钯络合物： 其中，X 代表氯原子或类似物，A 代表碳原子数为 1 至 3 的烷基，B 代表碳原子数为 4 至 20 的烷基或碳原子数为 5 至 10 的环烷基，R4 和 R5 各自独立地代表氢原子、氟原子、碳原子数为 1 至 20 的烷氧基或类似物，以及 R6、R7 和 R8 分别代表氢原子、碳原子数为 1 至 20 的烷基、碳原子数为 6 至 20 的芳基或碳原子数为 4 至 20 的杂芳基或类似物。 式 (D') ： 其中，X、A、B 和 R4 至 R8 与上述定义相同。
• Luminescent solar concentrator comprising disubstituted benzoheterodiazole compounds
  申请人：ENI S.p.A.

  公开号：US10312395B2

  公开（公告）日：2019-06-04

  Luminescent solar concentrator (LSC) comprising at least one disubstituted benzoheterodiazole compound of general formula (I), in which: —Z represents a sulfur atom, an oxygen atom, a selenium atom; or an NR6 group in which R6 is selected from linear or branched C1-C20, preferably C1-C8, alkyl groups, or from optionally substituted aryl groups; —R1, R2 and R3, which are the same or different, represent a hydrogen atom; or are selected from linear or branched C1-C20, preferably C1-C8, alkyl groups, optionally containing heteroatoms, optionally substituted cycloalkyl groups, optionally substituted aryl groups, optionally substituted linear or branched C1-C20, preferably C1-C8, alkoxyl groups, optionally substituted phenoxyl groups, or —COOR7 groups or —OCOR7 groups in which R7 is selected from linear or branched C1-C20, preferably C1-C8, alkyl groups, or is a cyano group, provided that when the substituents R1 represents a hydrogen atom, at least one of the substituents R2 and R3 represents an optionally substituted aryl group or an optionally substituted phenoxyl group; —or R1 and R2, can optionally be linked together so as to form, together with the carbon atoms to which they are linked, a saturated, unsaturated or aromatic cyclic ring or a polycyclic system containing from 3 to 14 carbon atoms, preferably from 4 to 6 carbon atoms, optionally containing one or more heteroatoms such as, for example, oxygen, sulfur, nitrogen, silicon, phosphorus, selenium; —or R2 and R3 can optionally be linked together so as to form, together with the carbon atoms to which they are linked, a saturated, unsaturated or aromatic cyclic ring or a polycyclic system containing from 3 to 14 carbon atoms, preferably from 4 to 6 carbon atoms, optionally containing one or more heteroatoms such as, for example, oxygen, sulfur, nitrogen, silicon, phosphorus, selenium; —R4 and R5, which are the same or different, represent a hydrogen atom; or are selected from linear or branched C1-C20, preferably C1-C8, alkyl groups, optionally containing heteroatoms, optionally substituted cycloalkyl groups, optionally substituted aryl groups, optionally substituted linear or branched C1-C20, preferably C1-C8, alkoxyl groups, —COOR7 groups or —OCOR7 groups in which R7 is selected from linear or branched C1-C20, preferably C1-C8, alkyl groups, or is a cyano group; or R4 and R5, can optionally be linked together so as to form, together with the carbon atoms to which they are linked, a saturated, unsaturated, or aromatic cyclic ring or a polycyclic system containing from 3 to 14 carbon atoms, preferably from 4 to 6 carbon atoms, containing one or more heteroatoms such as, for example, sulfur, nitrogen, silicon, phosphorus, selenium.

  发光太阳能聚光器(LSC)，包含至少一种通式(I)的二取代苯并杂二唑化合物，其中：-Z代表硫原子、氧原子、硒原子；或NR6基团，其中R6选自直链或支链C1-C20，优选C1-C8烷基，或选自任选取代的芳基；-R1、R2和R3相同或不同，代表氢原子；或选自直链或支链 C1-C20（最好是 C1-C8）烷基（可选含有杂原子）、可选取代的环烷基、可选取代的芳基、可选取代的直链或支链 C1-C20（最好是 C1-C8）烷氧基、可选取代的苯氧基、或 -COOR7 基团或 -OCOR7 基团，其中 R7 选自直链或支链 C1-C20（最好是 C1-C8）烷基或氰基，条件是当取代基 R1 代表氢原子时，取代基 R2 和 R3 中至少有一个代表任选取代的芳基或任选取代的苯氧基；-或 R1 和 R2 可以任选连接在一起，以便与所连接的碳原子一起形成饱和、不饱和或芳香的环或多环系统，该环含 3 至 14 个碳原子，最好是 4 至 6 个碳原子，任选含有一个或多个杂原子，例如氧、硫、氮、硅、磷、硒；-或 R2 和 R3 可以任选连接在一起，从而与所连接的碳原子一起形成饱和、不饱和或芳香的环状或多环状系统，该环状或多环状系统含有 3 至 14 个碳原子，最好是 4 至 6 个碳原子，任选含有一个或多个杂原子，例如氧、硫、氮、硅、磷、硒； -R4 和 R5 相同或不同，代表氢原子；或选自直链或支链 C1-C20，优选 C1-C8，烷基，可选含有杂原子，可选取代的环烷基，可选取代的芳基，可选取代的直链或支链 C1-C20，优选 C1-C8，烷氧基，-COOR7 基团或-OCOR7 基团，其中 R7 选自直链或支链 C1-C20，优选 C1-C8，烷基，或氰基；或 R4 和 R5 可以任选连接在一起，从而与所连接的碳原子一起形成一个饱和、不饱和或芳香的环状或多环状体系，该环状或多环状体系含有 3 至 14 个碳原子，最好是 4 至 6 个碳原子，并含有一个或多个杂原子，例如硫、氮、硅、磷、硒。
• Process for producing aromatic compound, and palladium complex
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US11045796B2

  公开（公告）日：2021-06-29

  A process for producing an aromatic compound in high yield and a palladium complex are provided. The palladium complex is represented by formula (D) or formula (D′): In formula (D), X represents a chlorine atom, A represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, B represents an alkyl group having 4 to 20 carbon atoms or a cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms, R4 and R5 each independently represent a hydrogen atom, a fluorine atom, or an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, and R6, R7 and R8 represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms or a heteroaryl group having 4 to 20 carbon atoms. In formula (D′), X, A, B and R4 to R8 are the same as defined above.

  提供了一种高产率生产芳香化合物的工艺和一种钯络合物。钯络合物用式（D）或式（D′）表示： 在式(D)中，X代表氯原子，A代表具有1至3个碳原子的烷基，B代表具有4至20个碳原子的烷基或具有5至10个碳原子的环烷基，R4和R5各自独立地代表氢原子、氟原子或具有1至20个碳原子的烷氧基，R6、R7和R8代表氢原子、具有1至20个碳原子的烷基、具有6至20个碳原子的芳基或具有4至20个碳原子的杂芳基。 在式 (D′) 中，X、A、B 和 R4 至 R8 与上述定义相同。